1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazine | 64608-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-pyrrolo[1,2-a]pyrazine；Dimethyl-1,3-pyrrolo<1,2-a>pyrazin
• CAS: 64608-62-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD18449208
• 分子量: 146.192
• InChiKey: OZKVDBMWPNGAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.918 (est)
• 保留指数：
  1420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]吡嗪的亲电乙酰化：取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  本文描述了在 C1 和/或 C3 位置具有取代基的吡咯并 [1,2-a] 吡嗪的亲电乙酰化和甲酰化，其中核心骨架周围的取代基允许区域发散地进入 C6 或 C8-乙酰基吡咯并 [1,2 -a]吡嗪。吡咯并[1,2-a]吡嗪（R(1) = H和R(3) =芳基或甲基）的乙酰化主要产生C8-乙酰化产物，吡咯并[1,2-a]吡嗪乙酰化（ R(1) = 甲基和 R(2) = 芳基或甲基）提供 C6-乙酰化化合物作为主要产物。相比之下，吡咯并 [1,2-a] 吡嗪的 Vilsmeier-Haack 甲酰化发生在 C6 位置，而与 C1 和/或 C3 位点的取代基无关。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.807
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-1,3-dihydro-3,4-pyrrolo<1,2-a>pyrazin 在 钯 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of pyrrolo[1,2-a]pyrazinium salts into 6- and 8-aminoindolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474489

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• NEW BICYCLIC COMPOUNDS AS PI3-K AND MTOR INHIBITORS
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20130131057A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  There is provided compounds of formula (I), wherein A 1 , A 4 , A 4a , A 5 , B 1 , B 1a , B 2 , B 2a , B 3 , B 3a , B 4 , B 4a and R 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式（I）的化合物，其中A1、A4、A4a、A5、B1、B1a、B2、B2a、B3、B3a、B4、B4a和R3在描述中给出了它们的含义，以及其药用可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要抑制蛋白质或脂质激酶（例如 PI3-K 和/或 mTOR）的疾病中是有用的，特别是在癌症或增殖性疾病的治疗中。
• Houminer, Yoram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 445 - 446
  作者：Houminer, Yoram

  DOI：——

  日期：——
• HOUMINER, Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 2, 445-446
  作者：HOUMINER, Y.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF PI3 KINASE
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20130053371A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  There is provided compounds of formula (I), wherein A 1 , A 4 , A 4a , A 5 , B 1 , B 1a , B 2 , B 2a , B 3 , B 3a , B 4 , B 4a and R 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.