(1R,2R)-2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylic acid | 928206-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-fluoro-1,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 928206-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: PZMSTLZSKZBNRT-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylic acid 、 4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)phenyl (1R,2R)-2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯氟化苯基环丙烷羧酸盐的合成 - 用于液晶组合物的潜在手性掺杂剂

  摘要：

  在Rh 2 (OAc) 4 存在下，α-氟苯乙烯(1a)与苯基重氮乙酸甲酯的反应得到64:36的非对映单氟化环丙烷5a和6a混合物。当使用手性 RhII 催化剂 Rh2(TBSP)4 (7) 和 Rh2(DOSP)4 (8) 时，(1R,2R)-5a 和 (1R,2S) 的产物对映选择性高达 >99% ee -6a。氟环丙烷衍生物作为掺杂剂在液晶混合物中引起手性是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600579
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 氢氧化钾 、 Rh₂(DOSP)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2R)-2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯氟化苯基环丙烷羧酸盐的合成 - 用于液晶组合物的潜在手性掺杂剂

  摘要：

  在Rh 2 (OAc) 4 存在下，α-氟苯乙烯(1a)与苯基重氮乙酸甲酯的反应得到64:36的非对映单氟化环丙烷5a和6a混合物。当使用手性 RhII 催化剂 Rh2(TBSP)4 (7) 和 Rh2(DOSP)4 (8) 时，(1R,2R)-5a 和 (1R,2S) 的产物对映选择性高达 >99% ee -6a。氟环丙烷衍生物作为掺杂剂在液晶混合物中引起手性是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600579