O²,O⁴-benzylidene-O³-(1-methoxy-2-oxo-ethyl)-erythrose | 134341-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: O²,O⁴-benzylidene-O³-(1-methoxy-2-oxo-ethyl)-erythrose
• 英文别名: O²,O⁴-Benzyliden-O³-(1-methoxy-2-oxo-aethyl)-erythrose；O²,O⁴-<(R)-Benzyliden>-O³-<(S)-1-methoxy-2-oxo-ethyl>-D-erythrose；(2R,4R,5R)-5-[(1S)-1-methoxy-2-oxoethoxy]-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 134341-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: IIRCYRAUNPQZCO-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O⁴-benzylidene-O³-(1-methoxy-2-oxo-ethyl)-erythrose 在 水 作用下， 生成 <(2R)-2α,4aα,6α,7α,9α,9aβ>-6-methoxy-2-phenylhexahydro-1,3-dioxino<5,4-e>dioxepin-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基糖苷类：苯肼与碳水化合物衍生物缩合的结构研究

  摘要：

  苯肼与糖二醛在水中的反应是合成卡那霉素中含有的 3-氨基-3-脱氧-d-葡萄糖部分的关键步骤。本文报道的结构研究（IR 和 NMR 以及基于能量最小化计算和 MD 计算的简单理论模型）支持观察到的立体选择性和区域选择性。现在还介绍了提高该过程的再现性和可行性的努力，作为氟化卡那霉素的便捷方法的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317783
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到O²,O⁴-benzylidene-O³-(1-methoxy-2-oxo-ethyl)-erythrose
  参考文献：
  名称：

  氟化氨基糖苷类：苯肼与碳水化合物衍生物缩合的结构研究

  摘要：

  苯肼与糖二醛在水中的反应是合成卡那霉素中含有的 3-氨基-3-脱氧-d-葡萄糖部分的关键步骤。本文报道的结构研究（IR 和 NMR 以及基于能量最小化计算和 MD 计算的简单理论模型）支持观察到的立体选择性和区域选择性。现在还介绍了提高该过程的再现性和可行性的努力，作为氟化卡那霉素的便捷方法的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317783

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of 3-nitro-pyranoside, 3-nitro-septanoside and 4-nitro-septanoside derivatives by condensation of the anion of nitromethane with glycoside dialdehydes
  作者：Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.004

  日期：2009.9

  reaction for accessing 3-nitro-pyranoside, 3-nitro-septanoside or 4-nitro-septanoside derivatives, by reaction of the anion of nitromethane with glycoside dialdehydes is demonstrated. Initially, the feasibility of using unprotected glucoside dialdehydes was probed for the synthesis of the septanoside products, but this afforded pyranoside rather than septanoside targets. Subsequent studies utilised protected

  通过硝基甲烷的阴离子与糖苷二醛的反应，证明了硝基羟醛反应用于获得3-硝基吡喃糖苷，3-硝基-庚糖苷或4-硝基-庚糖苷衍生物的效用。最初，探索了使用未保护的葡糖苷二醛来合成番石榴糖苷产品的可行性，但是这提供了吡喃糖苷而不是番石榴糖苷靶标。随后的研究在该方法中利用了受保护的糖苷二醛，从而可以高收率地进入一系列3-硝基或4-硝基-庚糖苷。NMR光谱分析允许确定由此提供的每种产物的立体化学。
• Goldstein et al., Chemistry and industry, 1958, p. 595
  作者：Goldstein et al.

  DOI：——

  日期：——