(trimethylstannyl)tetrathiafulvalene | 139698-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: (trimethylstannyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-(trimethylstannyl)-tetrathiafulvalene；2-(trimethylstannyl)tetrathiafulvalene；[2-(2H-1,3-Dithiol-2-ylidene)-2H-1,3-dithiol-4-yl](trimethyl)stannane；[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-trimethylstannane
• CAS: 139698-10-5
• 化学式: C₉H₁₂S₄Sn
• 分子量: 367.168
• InChiKey: WFWSSBYBSQHQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylstannyl)tetrathiafulvalene 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iyoda Masahiko, Fukuda Mitsuhiro, Yoshida Masato, Sasaki Shigeru, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2369-2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 三甲基氯化锡 在 LiC₄H₉ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(trimethylstannyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三烷基锡烷基四硫富瓦烯与芳基卤化物的偶联

  摘要：

  三烷基锡烷基四硫富瓦烯经过钯催化的交叉和均偶联反应，得到芳基取代的四硫富瓦烯和双四硫富瓦烯。该方法已应用于对-亚苯基双四硫富瓦烯和2,5-噻吩二基双四硫富瓦烯的合成

  DOI：

  10.1039/c39920000158

文献信息

• Tetrathiafulvalene Schiff base Cu(II) 1D coordination polymer upon a metallo-ligand approach
  作者：Oleh Stetsiuk、Svitlana R. Petrusenko、Abdelkrim El-Ghayoury、Vladimir N. Kokozay、Narcis Avarvari

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.059

  日期：2018.4

  π-π and donor–acceptor intermolecular interactions is observed in the solid state architecture of this precursor. Its condensation reaction with 2-ethanolamine provided the chelating electroactive ligand 4-TTF-2-((2-hydroxyethyl)iminomethyl)-phenol 2 (H 2 L 1 ). Reaction with Cu(OAc) 2 in a 2:1 stoichiometry afforded the one-dimensional coordination chain-like polymer [Cu(HL 1 ) 2 ] n 3 for which the

  摘要通过TTF-SnMe 3与5-溴-水杨醛之间的斯蒂勒偶联反应制备了TTF-水杨醛1，并通过单晶X射线结构分析对其进行了表征。在该前体的固态结构中观察到一组S⋯S，π-π和供体-受体分子间的相互作用。其与2-乙醇胺的缩合反应提供了螯合的电活性配体4-TTF-2-（（2-羟乙基）亚氨基甲基）-苯酚2（H 2 L 1）。与化学计量比为2∶1的Cu（OAc）2反应，得到一维配位链状聚合物[Cu（HL 1）2] n 3，已经确定了其固态结构。Cu（II）配位球在赤道面上包含一个由两个螯合亚氨基苯酚单元产生的N2O2基序，而轴向位置被顶部和底部相邻链内复合物的羟基-乙基侧基悬垂的羟基配体占据，具有较大的Cu-O距离，表明Jahn-Teller伸长。TTF单元在链中形成规则的堆叠，并通过短的S⋯S接触进一步横向相互作用。对配体2和配合物3的循环伏安法测量表明这些多功能前体具有优异的给电子性能。
• Synthesis and some properties of bis- and tetrakis(triphenylstannyl) tetrathiafulvalenes and tetraiodotetrathiafulvalene
  作者：Masaru Sato、Masa-aki Sensui

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06913-6

  日期：1997.6

  Bis- and tetrakis(triphenylstannyl)tetrathiafulvalenes were prepared from the corresponding lithio-derivatives and chlorotriphenyltin, and their structures were determined by X-ray analysis. Their absorption maxima in the electronic spectrum showed a bathochromic shift. Their redox potentials shifted only a little to a lower region. The charge-transfer complex of the tetra-substituted derivative with

  由相应的硫代衍生物和氯代三苯基锡制备了双（三苯基锡烷基）和四（三苯基锡烷基）四硫富瓦烯，并通过X射线分析确定了它们的结构。它们在电子光谱中的吸收最大值显示出红移。它们的氧化还原电势仅转移到较低的区域。分离了四取代衍生物与TCNQ的电荷转移络合物。双（三甲基锡烷基）四硫富瓦烯不与（η- Cp）（CO）2 FeI反应，与（COD）PtCl 2反应，然后添加三丁基膦，得到复杂的混合物，由该混合物可以得到（C 2 H 2 S 2）铂（PBu 3）2分离产率低。通过X射线衍射确认了结构。还报道了方便的四硫富瓦烯和四碘四硫富瓦烯的制备方法。
• TetrathiafulvaleneBenzothiadiazoles as Redox-Tunable Donor-Acceptor Systems: Synthesis and Photophysical Study
  作者：Flavia Pop、Anneliese Amacher、Narcis Avarvari、Jie Ding、Latevi Max Lawson Daku、Andreas Hauser、Marius Koch、Jürg Hauser、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.201202742

  日期：2013.2.11

  Electrochemical and photophysical analysis of new donor–acceptor systems 2 and 3, in which a benzothiadiazole (BTD) unit is covalently linked to a tetrathiafulvalene (TTF) core, have verified that the lowest excited state can be ascribed to an intramolecular‐charge‐transfer (ICT) π(TTF)→π*(benzothiadiazole) transition. Owing to better overlap of the HOMO and LUMO in the fused scaffold of compound 3

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。
• Modulation of the charge transfer and photophysical properties in non-fused tetrathiafulvalene-benzothiadiazole derivatives
  作者：Flavia Pop、Sabine Seifert、Jihane Hankache、Jie Ding、Andreas Hauser、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c4ob02100b

  日期：——

  Bis(thiomethyl)- and bis(thiohexyl)-tetrathiafulvalene-bromo-benzothiadiazoles, containing electron donor tetrathiafulvalene (TTF) and electron acceptor benzothiadiazole (BTD) units, have been prepared by Stille coupling reactions between the TTF-SnMe3 precursors and BTD-Br2. In another series of experiments, TTF-acetylene-BTD compounds have been synthesized by Sonogashira coupling between either TTF-acetylenes

  含有电子给体四硫富瓦烯（TTF）和电子受体苯并噻二唑（BTD）单元的双（硫代甲基）-和双（硫代己基）-四硫富瓦烯-溴-苯并噻二唑已经通过TTF-SnMe3前体与BTD-Br2之间的Stille偶联反应制备。 。在另一系列实验中，通过Sonogashira偶联以低产率生产TTF-乙炔和BTD-Br2，或以中等产率生产TTF-碘和BTD-乙炔来合成TTF-乙炔-BTD化合物。在与C-BTD相同的化合物TTF-C中，TTF和BTD单元在固态共面，如单晶X射线结构所示，并且在供体和受体单元之间的堆积中存在偏析。通过循环伏安法测定，所有衍生物均具有良好的电子给体性能，而且由于存在BTD部分，它们也可以可逆地减少。紫外可见光谱和光物理研究表明存在分子内电荷转移（ICT）谱带和源自电荷转移的发射谱带。吸收和发射都通过取代方案和炔桥的插入来调节。
• Tetrathiafulvalene-1,3,5-triazines as (Multi)Donor–Acceptor Systems with Tunable Charge Transfer: Structural, Photophysical, and Theoretical Investigations
  作者：Flavia Pop、François Riobé、Sabine Seifert、Thomas Cauchy、Jie Ding、Nathalie Dupont、Andreas Hauser、Marius Koch、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ic3027336

  日期：2013.5.6

  ascribed to the intramolecular charge transfer (ICT) π(TTF)→π*(TZ) transition. The tris(TTF) compound [(SMe)2TTF]3-TZ shows fluorescence when excited in the ICT band, and the emission is quenched upon oxidation. The radical cations TTF+• are easily observed in all of the cases through chemical and electrochemical oxidation by steady-state absorption experiments. In the case of [(SMe)2TTF]3-TZ, a low energy

  氯化1,3,5-三嗪（TZ）与四硫富瓦烯（TTF）三甲基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应提供单和C 3对称的三（TTF）-三嗪作为供体-受体化合物，其中分子内电荷转移（ICT）通过TTF和TZ上的取代方案以及化学或电化学氧化来调节。TTF-TZ-Cl 2和（SMe）2 TTF-TZ-Cl 2由于两个单元之间的共轭，导数在固态时显示出完全平面的结构。在理论计算的支持下，电化学和光物理研究清楚地表明，最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（TZ）跃迁。tris（TTF）化合物[（SMe）2 TTF] 3 -TZ在ICT波段受激发时显示荧光，并且发射被氧化猝灭。在所有情况下，通过稳态吸收实验通过化学和电化学氧化均可轻松观察到自由基阳离子TTF +•。对于[（SMe）2 TTF] 3 -TZ，5000 cm –1处的低能带观察到对应于TTF +•和TTF单元之间的偶联。与TT