2-(3,3-dimethylbutyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbutyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: CIXLQUXWHLJTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(3,3-dimethylbutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷基和烯丙基锆试剂对7-氧杂苯并降冰片二烯的高度区域选择性和立体选择性镍催化的开环反应

  摘要：

  描述了一种通过镍催化的烷基或烯丙基锆试剂向7-氧杂苯并降冰片二烯的高区域和立体选择性开环加成反应来合成顺式-2-烷基-或烯丙基1,2-二氢萘的有效方法。用各种烷基锆试剂2a - j（Cp 2 ZrClCH 2 CH 2 R：R =叔丁基，正丁基，正戊基，-（CH 2）3 CH C（CH 3）处理7-氧杂苯并降冰片二烯1a - c 2，-SiMe 3，-CH在50°C的无水THF中，在NiBr 2（dppe）和Zn粉存在下，在2 SiMe 3，-（CH 2）3 Br，环戊基，环己基和苄基中得到相应的顺式-2-烷基-1,2 -二氢萘衍生物3a - m的产率高。另外，烯丙基锆试剂4a - c也与1a和1c进行开环反应，以非常好的收率得到5a - d。从7-oxabenzonorbornadiene的alkylative开环产物可以被进一步转化为萘衍生物6A -c，通过酸介导的脱水，收率良好至优异。提出了本催化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo051660v

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Alkyl- and Allylzirconium Reagents to 7-Oxabenzonorbornadienes
  作者：Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo051660v

  日期：2005.11.1

  allyl zirconium reagents 4a−c also underwent ring-opening reactions with 1a and 1c to give 5a−d in very good yields. The alkylative ring-opening products from 7-oxabenzonorbornadiene can be further converted to naphthalene derivatives 6a−c, via an acid-mediated dehydration, in good to excellent yields. A possible mechanism for the present catalytic reaction was proposed.

  描述了一种通过镍催化的烷基或烯丙基锆试剂向7-氧杂苯并降冰片二烯的高区域和立体选择性开环加成反应来合成顺式-2-烷基-或烯丙基1,2-二氢萘的有效方法。用各种烷基锆试剂2a - j（Cp 2 ZrClCH 2 CH 2 R：R =叔丁基，正丁基，正戊基，-（CH 2）3 CH C（CH 3）处理7-氧杂苯并降冰片二烯1a - c 2，-SiMe 3，-CH在50°C的无水THF中，在NiBr 2（dppe）和Zn粉存在下，在2 SiMe 3，-（CH 2）3 Br，环戊基，环己基和苄基中得到相应的顺式-2-烷基-1,2 -二氢萘衍生物3a - m的产率高。另外，烯丙基锆试剂4a - c也与1a和1c进行开环反应，以非常好的收率得到5a - d。从7-oxabenzonorbornadiene的alkylative开环产物可以被进一步转化为萘衍生物6A -c，通过酸介导的脱水，收率良好至优异。提出了本催化反应的可能机理。