(naphthalen-2-ylmethyl)(phenyl)sulfoxide | 176956-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-2-ylmethyl)(phenyl)sulfoxide
• 英文别名: 2-((phenylsulfinyl)methyl)naphthalene；2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide；2-(Benzenesulfinylmethyl)naphthalene
• CAS: 176956-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ZIFMUBLRIRWNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-2-ylmethyl)(phenyl)sulfoxide 、 环己氯化镁 在 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到(cyclohexyl(naphthalen-2-yl)methyl)(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (naphthalen-2-ylmethyl)(phenyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20190105646A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.