N-allyl-N-ethyl-1-(4-nitronaphthyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-allyl-N-ethyl-1-(4-nitronaphthyl)amine
• 英文别名: N-allyl-1-naphthyl-ethylamine；N-ethyl-N-prop-2-enylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FKVMJAZRWQLMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethyl-1-(4-nitronaphthyl)amine 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-3-methyl-1H-benz[g]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Sigmatropic重排和烯烃异构化合成吲哚

  摘要：

  介绍 吲哚是杂环的主要类型，存在于许多药物、农用化学品和天然产物（包括蛋白质）中。1-8由于其重要性，人们提出了许多吲哚化学合成方法，9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而，这些方法中的许多方法都存在副产物定量（有时过量）和反应条件恶劣的问题，这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的吲哚合成方法，需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济吲哚合成方法。 经典的 Fischer 吲哚合成满足其中几个要求（方案 1a）。脱水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生水和酸铵盐作为定量副产物，这暗示可能是环境友好的有机合成，尽管通常需要高温来增强亚胺-烯胺平衡。与 Fischer 吲哚合成相关的一项重要改进是芳基羟胺的直接乙烯基化（方案 1b）。过渡金属催化与乙烯基衍生物的偶联、23-27金催化与炔烃的

  DOI：

  10.1002/adsc.202301304
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 α-乙基氨基萘 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-allyl-N-ethyl-1-(4-nitronaphthyl)amine
  参考文献：
  名称：

  PEG-4000促进的钯在水中的N-烯丙基化反应：以氨基萘为例

  摘要：

  在这项研究中描述了一种环境友好，高效的催化过程，该过程使用钯与PEG4000-水系统中的配体缔合，从而导致N-烯丙基化。发现PEG-4000可以改善钯催化的烯丙基乙酸酯与氨基萘的烯丙基胺化反应，并且可以使相应的N-烯丙基氨基萘的收率总体提高。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2899

文献信息

• Platinum-catalyzed allylation of aminonaphthalenes with allylic acetates
  作者：Shyh-Chyun Yang、Wei-Hao Feng、Kim-Hong Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.023

  日期：2006.4

  The activation of C-O bonds in allylic acetates has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of platinum complexes associated with ligands. Platinum-catalyzed allylation of aminonaphthalenes with allylic acetates leads to N-allylic aminonaphthalenes in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Platinum-catalyzed allylation of aminonaphthalenes with allylic acetates in water
  作者：Kim-Hong Gan、Ciou-Jyu Jhong、Yi-Jen Shue、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.037

  日期：2008.9

  The activation of C-O bonds in allylic acetates in water as a suspension medium has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of platinum complexes associated with ligands. The platinum-catalyzed allylation of aminonaphthalenes using allylic acetates gave the corresponding N-allylic aminonaphthalenes in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.