N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-oxamidiniumdibromid | 6415-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-oxamidiniumdibromid
• 英文别名: tetrakis(dimethylamino)ethane-1,2-bis(ylium) dibromide；octamethyloxamidinium dibromide；octamethyl oxamidinium bromide；Octamethyl-oxamidiniumdihydroxyd；Octamethyloxamidinium-kation；Oktamethylamidiniumdibromid
• CAS: 6415-13-0
• 化学式: 2Br*C₁₀H₂₄N₄
• 分子量: 360.135
• InChiKey: AYCSSQVGVBMZEO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-oxamidiniumdibromid 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.498 g的产率得到Octamethyloxamidinium
  参考文献：
  名称：

  电催化不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 脱羧偶联：范围、应用和机制

  摘要：

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13442
• 作为产物：
  描述：

  四(二甲氨基)乙烯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-oxamidiniumdibromid
  参考文献：
  名称：

  电催化不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 脱羧偶联：范围、应用和机制

  摘要：

  本文通过采用 Cr-电催化脱羧方法公开了第一个通用的对映选择性烷基-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联反应。使用易于获得的脂肪族羧酸（通过氧化还原活性酯）作为烷基亲核合成子，与醛和辅助添加剂相结合，在温和的还原电解下以良好的收率和高对映选择性生产手性仲醇。该反应无法使用化学计量的金属或有机还原剂来模拟，可耐受多种官能团，并成功应用于显着简化多种医学相关结构和天然产物的合成。机理研究表明，这种不对称烷基 e-NHK 反应是通过使用催化四（二甲氨基）乙烯来实现的，四（二甲氨基）乙烯充当关键的还原介体，介导 Cr III /手性配体复合物的电还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13442

文献信息

• Inorganic or Organic Azide-Containing Hypergolic Ionic Liquids^⊥⊥ As poster published in 1st Korean International Symposium on High Energy Materials, Incheon, Korea, October 6−9, 2009.
  作者：Young-Hyuk Joo、Haixiang Gao、Yanqiang Zhang、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ic902224t

  日期：2010.4.5

  dicyanamide, dinitramide, or azide anion have been successfully synthesized in good yields by metathesis reactions. Ionic liquids have received considerable attention as energetic materials. The replacement of hydrazine with tertiary ammonium salts is especially attractive since many ionic liquids are models for green chemistry. In this work, new azide-functionalized ionic liquids are demonstrated to exhibit

  最近，广泛的研究集中在代替有毒的肼，一甲基肼和不对称的二甲基肼作为液体推进剂燃料。2-叠氮基-N，N-二甲基乙胺（1）是在某些高gogolic燃料应用中取代肼衍生物的良好候选者。包含2-叠氮基N，N，N的高能离子液体通过易位反应已成功地合成了具有硝基氰胺，双氰胺，二硝酰胺或叠氮化物阴离子的-三甲基乙基铵阳离子。离子液体作为高能材料已受到相当多的关注。用叔铵盐代替肼是特别有吸引力的，因为许多离子液体是绿色化学的模型。在这项工作中，新的叠氮化物官能化的离子液体被证明在100％硝酸或四氧化氮（NTO）等氧化剂中表现出高律活性。
• Synthesis of (TDAE)(O₂SSO₂)(s) and Discovery of (TDAE)(O₂SSSSO₂)(s) Containing the First Polythionite, [O₂SSSSO₂]^2–
  作者：Pablo Bruna、Andreas Decken、Scott Greer、Friedrich Grein、H. Donald B. Jenkins、Birgit Mueller、Jack Passmore、Tressia A. P. Paulose、J. Mikko Rautiainen、Stephanie Richardson、Melbourne J. Schriver

  DOI：10.1021/ic4022195

  日期：2013.12.2

  Gaseous SO2 reacts with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) in acetonitrile in a 2:1 stoichiometric ratio to give analytically pure insoluble purple (TDAE)(O2SSO2) (1) in about 80% yield. Crystals of (TDAE)(O2SSSSO2) (2) were obtained from orange solution over the purple solid. The Raman spectrum of [TDAE]2+ was established using (TDAE)(A) salts [A = 2Br–, 2Br–·2H2O (X-ray), 2[Br3]− (X-ray)]. Vibrational

  气态SO 2与乙腈中的四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）以化学计量比2：1反应，以约80％的收率得到分析纯的不溶性紫色（TDAE）（O 2 SSO 2）（1）。从橙色溶液在紫色固体上获得（TDAE）（O 2 SSSSO 2）（2）的晶体。[TDAE] 2+的拉曼光谱是使用（TDAE）（A）盐[A = 2Br –，2Br – ·2H 2 O（X射线），2 [Br 3 ] -（X射线）]建立的。振动光谱表明[O 2 SSO 2 ]2-在1具有Ç 2 ħ几何形状。的X射线结构2表明其含有〔O 2 SSSSO 2 ] 2-，一类新的硫氧阴离子，所述polythionites的第一个例子。[O 2 SSSSO 2 ] 2–的几何形状由S 2组成，其S–S键长为2.003（1）Å，通过两个更长的2.337（1）ÅS –S键连接到两个末端SO 2部分。计算（B3PW91 / 6-311 + G（3df））显示，[O
• Kantlehner, Willi; Stieglitz, Ruediger; Hauber, Michael, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 256 - 268
  作者：Kantlehner, Willi、Stieglitz, Ruediger、Hauber, Michael、Haug, Erwin、Regele, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Wiberg,N.; Buchler,J.W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3223 - 3229
  作者：Wiberg,N.、Buchler,J.W.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: V: MVol.B2, 56, page 484 - 486
  作者：

  DOI：——

  日期：——