2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-methylphenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-methylphenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-p-methylphenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: OANVEOFFPAQLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-methylphenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到7-(4'-methylphenyl)-10,11,12,13-tetrahydro-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并色素并嘧啶酮作为胆碱酯酶抑制剂和强效抗氧化剂、阿尔茨海默病非肝毒性药物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050634
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(p-methylphenyl)-4H-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，体外细胞毒性以及4-芳基和3-，7-位的结构-活性关系

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0049

文献信息

• Martin, Nazario; Martinez-Grau, Angeles; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1225 - 1228
  作者：Martin, Nazario、Martinez-Grau, Angeles、Seoane, Carlos、Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzochromenopyrimidinones as Cholinesterase Inhibitors and Potent Antioxidant, Non-Hepatotoxic Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Youssef Dgachi、Oscar Bautista-Aguilera、Mohamed Benchekroun、Hélène Martin、Alexandre Bonet、Damijan Knez、Justyna Godyń、Barbara Malawska、Stanislav Gobec、Mourad Chioua、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules21050634

  日期：——

  We report herein the straightforward two-step synthesis and biological assessment of novel racemic benzochromenopyrimidinones as non-hepatotoxic, acetylcholinesterase inhibitors with antioxidative properties. Among them, compound 3Bb displayed a mixed-type inhibition of human acetylcholinesterase (IC50 = 1.28 ± 0.03 μM), good antioxidant activity, and also proved to be non-hepatotoxic on human HepG2

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。
• Synthesis, in-vitro cytotoxicity of 4H-benzo[h]chromene derivatives and structure–activity relationships of 4-aryl group and 3-, 7-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Heba K. Abd El-Mawgoud、Ahmed M. Fouda、Essam S. A. E. H. Khattab

  DOI：10.1515/chempap-2016-0049

  日期：2016.1.1

  A series of 2-amino-4H-benzo[h]chromene and 2,7-diamino-4H-benzo[h]chromene derivatives were prepared as potential cytotoxic agents. The structures of the synthesised compounds were established on the basis of spectral data. The in-vitro cytotoxic activity of the synthesised compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116 and HepG-2 was investigated in comparison with vinblastine and colchicine, using

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了