6-<<1-<2-(1-methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>-2-(chloromethyl)pyridine | 171855-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-<<1-<2-(1-methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>-2-(chloromethyl)pyridine
• 英文别名: 6-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]-2-chloromethylpyridine；1-[[6-(Chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]-4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazine
• CAS: 171855-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₆ClN₃O
• 分子量: 359.899
• InChiKey: GXGOJXFQNOXBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己内酰胺 、 6-<<1-<2-(1-methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>-2-(chloromethyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-[[6-[[4-(2-Propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]pyridin-2-yl]methyl]azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia

  摘要：

  这项发明涉及一系列异环取代哌嗪的化合物I的制药组合物，以及用于其制备的中间体。该发明的化合物选择性地抑制与α-1a肾上腺能受体的结合，该受体已被认为与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在治疗这种疾病方面具有潜在的用途。

  公开号：

  US06384035B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 2-(1-methylethoxy)phenyl-1-piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到6-<<1-<2-(1-methylethoxy)phenyl>-4-piperazinyl>methyl>-2-(chloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009

文献信息

• US5332732A
  申请人：——

  公开号：US5332732A

  公开（公告）日：1994-07-26