α-二甲基氨基丙腈 | 5350-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: α-二甲基氨基丙腈
• 中文别名: 2-(二甲基氨基)丙腈
• 英文名称: α-(dimethylamino)-propionitrile
• 英文别名: 2-dimethylaminopropionitrile；2-(Dimethylamino)propanenitrile
• CAS: 5350-67-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00045618
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: GQJKKKULUSFWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-二甲基氨基丙腈 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-dimethylaminopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Taillades, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 89 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氰化钠 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-二甲基氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyanation of tertiary aliphatic and heterocyclic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a005

文献信息

• Etude comparative de la reactivite des α-aminonitriles secondaires et tertiaires en solution aqueuse entre pH 10 et 14. Hydrolyse des α-aminonitriles secondaires et son importance dans la formation prebiotique des acides amines naturels
  作者：M. Béjaud、L. Mion、J. Taillades、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80051-2

  日期：1975.1

  A kinetic study of the hydrolysis of secondary α-aminonitrile has been carried out. The results compared to those previously obtained for the decomposition reaction of tertiary α-aminonitriles, show the importance of solvation at the reactivity level of each compound.

  已经进行了仲α-氨基腈水解的动力学研究。与先前获得的用于叔α-氨基腈分解反应的结果相比，结果表明在每种化合物的反应性水平上溶剂化的重要性。
• Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
  申请人：——

  公开号：US20040147784A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  An improved process for the production of 3 -dimethylaminopropylamine in high purity from N,N-dimethylaminopropionitrile utilizing a low pressure hydrogenation process is described. The basic process comprises contacting the nitrile with hydrogen at low pressure in the presence of a catalyst under conditions sufficient to effect the conversion of the nitrile to the primary amine product.

  描述了一种改进的工艺，用于从N，N-二甲基氨基丙腈中利用低压氢化工艺高纯度生产3-二甲基氨基丙胺。基本工艺包括在催化剂存在下，在低压下将腈与氢接触，在足以使腈转化为一次胺产品的条件下进行。
• C-C - connective synthesis of α-dialkylamino - ketones from aldehydes and sec.-amines
  作者：Dieter Enders、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86910-5

  日期：1982.1

  A simple and efficient 3 - step synthesis of α-dialkylamino - ketones 3 starting from aldehydes and sec.-amines is described. The unsymmetrically aminoketones are obtained as pure regioisomers via reaction of metalated α-aminonitriles 1 with aldehydes, followed by thermal HCN-elimination/tautomerization.

  描述了从醛和仲胺开始的α-二烷基氨基-酮3的简单有效的3步合成。通过使金属化的α-氨基腈1与醛反应，然后进行热HCN消除/互变异构反应，可以得到纯的区域异构体形式的不对称氨基酮。
• An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone
  作者：Dieter Enders、Daniel Steinbusch

  DOI：10.1002/ejoc.200300412

  日期：2003.11

  An efficient and straightforward ten-step asymmetric synthesis of the polyketide tarchonanthuslactone (1) in good overall yield (21% starting from chloro lactone 5) and with excellent diastereomeric and enantiomeric excesses (de, ee ⩾ 96%) is described. The new synthetic route is based on the α,β-unsaturated δ-lactone building block 5, available in enantiopure form (ee > 99%) through an enzymatic procedure

  描述了一种有效且直接的十步不对称合成聚酮化合物 tarchonanthuslactone (1)，总体收率良好（从氯内酯 5 开始为 21%），并且具有优异的非对映体和对映体过量（de，ee ⩾ 96%）。新的合成路线基于 α,β-不饱和 δ-内酯构件 5，可通过酶促程序以对映体纯形式 (ee > 99%) 获得，并通过 Umpolung 策略将其转化为甲基酮 11。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Preparation of peralkylated amines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05463130A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A process for the preparation of peralkylated amines of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 denote C.sub.1 -C.sub.200 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.20 alkylcycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.20 cycloalkylalkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkoxyalkyl, aryl, C.sub.7 -C.sub.20 alkylaryl, C.sub.7 -C.sub.20 aralkyl, C.sub.2 -C.sub.8 hydroxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.8 mercaptoalkyl, C.sub.8 -C.sub.20 phenoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.8 aminoalkyl, C.sub.2 -C.sub.8 (NHR.sup.4)alkyl, C.sub.2 -C.sub.8 (NR.sup.4 R.sup.5)alkyl or together form a saturated or unsaturated C.sub.2 -C.sub.6 alkylene chain optionally mono- to tri-substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and optionally interrupted by oxygen or nitrogen X denotes a C.sub.2 -C.sub.20 alkylene or C.sub.2 -C.sub.20 alkenylene or C.sub.4 -C.sub.8 cycloalkylene chain optionally mono- to penta-substituted by R.sup.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, phenoxy, diphenylamino and/or C.sub.2 -C.sub.8 alkoxycarbonyl, A denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.20 alkylcycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.20 cycloalkylalkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkoxyalkyl, aryl, C.sub.7 -C.sub.20 alkylaryl, C.sub.7 -C.sub.20 aralkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkoxy, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.20 hydroxyalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.20 alkylamino, C.sub.2 -C.sub.20 dialkylamino, C.sub.3 -C.sub.12 alkenyleneamino, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkylamino, arylamino, aryl-C.sub.1 -C.sub.12 alkylamino, halogen, mercapto, C.sub.2 -C.sub.20 alkenylenoxy, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkoxy and aryloxy R.sup.3 denotes CH.sub.2 --NR.sup.1 R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5 denote C.sub.1 -C.sub.20 alkyl by the reaction of a nitrile of the general formula II A--X--CN (II), in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5, X and A have the aforementioned meanings and R.sup.3 stands for --CH.sub.2 --NR.sup.1 R.sup.2 or cyano, with a secondary amine of the general formula III ##STR2## and hydrogen at temperatures ranging from 50.degree. to 250.degree. C. and pressures ranging from 5 to 350 bar in the presence of a catalyst, wherein the catalyst used is palladium on an oxidic support.

  制备通式I的全取代胺的一种方法，其中R1，R2表示C1-C200烷基，C3-C8环烷基，C4-C20烷基环烷基，C4-C20环烷基烷基，C2-C20烷氧烷基，芳基，C7-C20烷基芳基，C7-C20芳基烷基，C2-C8羟基烷基，C2-C8巯基烷基，C8-C20苯氧基烷基，C2-C8氨基烷基，C2-C8（NHR4）烷基，C2-C8（NR4R5）烷基或共同形成一个饱和或不饱和的C2-C6烷基链，可选地被C1-C4烷基单-三取代，并可被氧或氮中断，X表示C2-C20烷基或C2-C20烯基或C4-C8环烷基链，可选地被R3，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8二烷基氨基，苯氧基，二苯胺基和/或C2-C8烷氧羰基单-五取代，A表示氢，C1-C20烷基，C3-C8环烷基，C4-C20烷基环烷基，C4-C20环烷基烷基，C2-C20烷氧烷基，芳基，C7-C20烷基芳基，C7-C20芳基烷基，C1-C20烷氧基，羟基，C1-C20羟基烷基，氨基，C1-C20烷基氨基，C2-C20二烷基氨基，C3-C12烯基氨基，C3-C8环烷基氨基，芳基氨基，芳基-C1-C12烷基氨基，卤素，巯基，C2-C20烯基氧基，C3-C8环烷基氧基和芳基氧基，R3表示CH2-NR1R2或氰基，R4，R5表示C1-C20烷基，通过将通式II的腈反应与通式III的二级胺和氢在50℃至250℃的温度和5至350巴的压力下在催化剂存在下进行，所述催化剂为负载在氧化物上的钯。

表征谱图