6-乙氧基-1-萘甲酸 | 731861-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-乙氧基-1-萘甲酸
• 中文别名: 6-乙氧基萘甲酸
• 英文名称: 6-ethoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Ethoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 731861-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GYSHJHMAWKWKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-1-萘甲酸 在 phenyltrimethylammonium bromide dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(6-ethoxynaphth-1-yl)-6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-乙氧基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004

文献信息

• Development of new highly potent imidazo[1,2-b]pyridazines targeting Toxoplasma gondii calcium-dependent protein kinase 1
  作者：Espérance Moine、Isabelle Dimier-Poisson、Cécile Enguehard-Gueiffier、Cédric Logé、Mélanie Pénichon、Nathalie Moiré、Claire Delehouzé、Béatrice Foll-Josselin、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Alain Gueiffier、Françoise Debierre-Grockiego、Caroline Denevault-Sabourin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.004

  日期：2015.11

  Using a structure-based design approach, we have developed a new series of imidazo[1,2-b]pyridazines, targeting the calcium-dependent protein kinase-1 (CDPK1) from Toxoplasma gondii. Twenty derivatives were thus synthesized. Structure-activity relationships and docking studies confirmed the binding mode of these inhibitors within the ATP binding pocket of TgCDPK1. Two lead compounds (16a and 16f) were

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。