2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 61856-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-carbaldehyde；2-formyl 5,5-dimethyl 1,3-dioxane；5,5-dimethyl 2-formyl 1,3-dioxane
• CAS: 61856-42-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MOIRUADWXSWMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  1,9-Bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethanes in the synthesis of porphyrins bearing one or two meso substituents

  摘要：

  A synthesis of 5,15-disubstituted zinc-porphyrins has been developed that employs condensation of a 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane+a dipyrromethane in refluxing ethanol containing zinc acetate followed by oxidation with DDQ. The NN-dimethylaminomethylation of the dipyrromethane was achieved via Eschenmoser's reagent (N,N-dimethylmethyleneammonium iodide) in CH2Cl2 at room temperature. The synthesis is compatible with diverse substituents (e.g., alkyl, aryl, ester, acetal) and enables rapid synthesis of trans-AB-, A(2)-, and A-porphyrins. The synthesis of > 40 zinc porphyrins has been surveyed; 13 zinc porphyrins were isolated in yields of 5-20% without detectable scrambling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.028
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  合成羟基酪醇的两步法

  摘要：

  报道了一种通过两步法合成羟基酪醇（3,4-二羟基苯基乙醇）（一种目前已知的最强大的天然抗氧化剂）的新方法。首先将邻苯二酚与2,2-二甲氧基乙醛在碱性水性介质中反应，以产生相应的扁桃衍生物，其中极限反应物的转化率> 90％，对所需对位化合物的选择性约为70％羟烷基化的化合物。此后，通过使用Pd / C催化剂将中间体氢化成羟基酪醇，其中扁桃体衍生物的总转化率和68％的选择性。这个分两步的过程是羟基酪醇合成途径的第一个例子，它不涉及使用卤化组分或产生化学计量废物的还原方法。当从橄榄油生产废水中提取羟基酪醇时，它还避免了目前用于羟基酪醇纯化的复杂程序。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800684
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醛 、 以 2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 为溶剂， 以are obtained by fractional distillation, in addition to 128 g of 2-ethylhexenal as light ends的产率得到2-乙基-2-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-acetals of butene-1,4-dial and novel acetals of

  摘要：

  一种制备公式为##STR1##的丁烯-1,4-二醛4-缩醛的方法，其中R是1至12个碳原子的烷基、烯基、环烷基或芳基烷基，可能包含烷氧基，或者两个R基共同形成2至10个碳原子的烷基或烯基基团，可能包含烷氧基，R.sup.1是1至12个碳原子的烷基、烯基或炔基基团，可能被环状脂肪族、芳香族或杂环基团或羟基、醚、硫醚、酰基、烷基氨基、羧基或羧酸酯基取代，或者是未取代或取代的芳基基团或烷氧基、烷硫基或酰氧基。其中，将公式为##STR2##的丙二醛单缩醛与公式为R.sup.1 --CH.sub.2 --CHO III的醛在不超过150℃的条件下反应，得到新型的丁烯-1,4-二醛缩醛。

  公开号：

  US05162552A1

文献信息

• Route to formyl-porphyrins
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20050277770A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟基甲烷缩合，生成在5位上取代有缩醛基团的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• A New Route to <i>meso</i>-Formyl Porphyrins
  作者：Arumugham Balakumar、Kannan Muthukumaran、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo049819b

  日期：2004.7.1

  Prior syntheses of porphyrins bearing meso-formyl groups have generally employed the Vilsmeier formylation of an acid-resistant copper or nickel porphyrin. A new approach for the synthesis of free base porphyrins bearing one or two (cis or trans) meso-formyl substituents entails the use of a dipyrromethane bearing an acetal group at the 5-position, a dipyrromethane-1-carbinol bearing an acetal group

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。
• 一种盐酸小檗碱的合成制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113735847B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于有机化学领域，涉及一种盐酸小檗碱的合成方法，包括：S1：用5‑卤代邻藜芦醛与胡椒乙胺制得N‑[2‑(3,4‑二亚氧基苯基‑5‑基)乙基]‑1‑(5‑卤代‑2,3‑二甲氧基苄基)甲亚胺；S2：制得2‑(3,4‑二亚氧基苯基)‑N‑(5‑溴‑2,3‑二甲氧基苄基)乙胺；S3：制得2‑(3,4‑二亚氧基苯基)‑N‑(5‑溴‑2,3‑二甲氧基苄基)乙胺盐酸盐；S4：制得12‑卤代小檗碱衍生物；S5：制得小檗碱。本发明摆脱应用副产物邻香兰素合成邻黎芦醛原料的制约，合成5‑取代邻藜芦醛与胡椒乙胺，并利用二者制备盐酸小檗碱，具有原料易得，反应条件温和，操作简便，化学收率高，成本低等优势。
• NEW ROUTE TO FORMYL-PORPHYRINS
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US20110152515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intetinediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  制备5-甲醛基卟啉的方法包括以下步骤：将5-乙醛基二吡咯甲烷与1,9-二羟基二吡咯甲烷缩合，生成在5位上有缩醛基取代的卟啉；然后水解所述卟啉，生成所述的5-甲醛基卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这种中间体的方法。
• Formyl- and acetal-porphyrins bearing tripodal linking groups
  申请人：Balakumar Arumugham

  公开号：US08420804B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  A method of making a 5-formylporphyrin, comprises the steps of: condensing a 5-acetaldipyrromethane with a dipyrromethane-1,9-dicarbinol to produce a porphyrin having an acetal group substituted thereon at the 5 position; and then hydrolyzing said porphyrin to produce said 5-formylporphyrin. Products and intermediates useful in such methods, along with methods of making such intermediates, are also described.

  一种制备5-甲醛基卟啉的方法，包括以下步骤：将5-乙醛基二吡咯甲烷与二吡咯甲烷-1,9-二羟甲基缩合，生成在5位上取代有缩醛基的卟啉；然后水解该卟啉，生成所述的5-甲醛基卟啉。还描述了在这种方法中有用的产品和中间体，以及制备这些中间体的方法。