hexane-1,1-diylbis(ethylsulfane) | 36056-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: hexane-1,1-diylbis(ethylsulfane)
• 英文别名: 1,1-bis-ethylsulfanyl-hexane；Capronaldehyd-dithio-ethylacetal；1,1-Bis(ethylsulfanyl)hexane
• CAS: 36056-00-5
• 化学式: C₁₀H₂₂S₂
• 分子量: 206.417
• InChiKey: ZBCDEIWHDHVCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexane-1,1-diylbis(ethylsulfane) 、 碘 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POCHAT F.; LEVAS E., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 18, 1491-1494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(乙硫基)甲烷 、 1-溴戊烷 生成 hexane-1,1-diylbis(ethylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• GaCl₃- and TiCl₄-Catalyzed Insertion of Isocyanides into a C−S Bond of Dithioacetals
  作者：Mamoru Tobisu、Sana Ito、Aki Kitajima、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol802223a

  日期：2008.11.20

  The insertion reaction of isocyanide into a C-S bond of dithioacetals is catalyzed by GaCl3 or TiCl4 to afford thioimidates containing an alpha-alkylthio group. Balanced thiophilicity of these Lewis acids is critical for efficient catalysis.

  GaCl 3或TiCl 4催化异氰化物插入二硫缩醛的CS键中的插入反应，得到含有α-烷硫基的硫代亚氨酸酯。这些路易斯酸的平衡亲硫性对于有效催化至关重要。
• Eck,H.; Prigge,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 177 - 190
  作者：Eck,H.、Prigge,H.

  DOI：——

  日期：——