2H-呋喃并[3,2-e]吲哚(8CI,9CI) | 28161-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2H-呋喃并[3,2-e]吲哚(8CI,9CI)
• 英文名称: trans-1-amino-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (E)-1-amino-2,3-diphenylaziridine；1-amino-trans-2,3-diphenylaziridine；2r,3t-diphenyl-aziridin-1-ylamine；(2S,3S)-2,3-diphenylaziridin-1-amine
• CAS: 28161-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: GXDYVAZATOFPPQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-呋喃并[3,2-e]吲哚(8CI,9CI) 在 copper(I) chloride 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  伪茚的方法：衍生自羧甲苯并环丁烯-1-基卡宾，2-甲基苯并环丁烯基和邻苯乙烯基卡宾的产物

  摘要：

  标题碳酰苯原则上可以全部用作反应性烃假茚的前体，是通过光解（a）苯并环丁烯-1-羧醛，（b）2-甲基苯并环丁烯酮和（c ）o-甲酰基苯乙烯。茚在反应（a）和（c）中形成：在前一种情况下，氘标记实验表明是扩环机理，而不是假茚满中间体。在后一种情况下，氘标记和捕集实验涉及对称的异茚中间体，该中间体可以通过假茚或邻苯乙烯基卡宾的直接电环闭合而产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97701-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2RS,3RS)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2H-呋喃并[3,2-e]吲哚(8CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝将N-叠氮基亚胺类化合物还原为碳氢化合物

  摘要：

  据报道，酮和醛N-叠氮基亚胺的氢化物还原。与大多数其他还原反应不同，该反应在非酸性条件下于室温进行，提供了异常温和的羰基至亚甲基转化率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74305-x

文献信息

• Equilibrium between homocub-1(9)-ene and homocub-9-ylidene
  作者：Ning Chen、Maitland Jones、Walter R. White、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00013a038

  日期：1991.6

  A combination of chemical trapping and laser flash photolysis experiments is used to demonstrate that homocub-9-ylidene and homocub-1(9)-ene are in equilibrium. The equilibrium constant can be shown to be close to unity at +20°C (0.23≤K≤4)

  化学捕获和激光闪光光解实验的组合用于证明 homocub-9-ylidene 和 homocub-1(9)-ene 处于平衡状态。平衡常数可以显示为在 +20°C 时接近 1 (0.23≤K≤4)
• Laser Flash Photolysis Study of Arylcyclopropylcarbenium Ions:  Cation Stabilizing Abilities of Cyclopropyl and Phenyl Groups
  作者：Wolfgang Kirmse、Birgit Krzossa、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja960268j

  日期：1996.1.1

  Arylcyclopropylcarbenium ions, Ar(c-Pr)CH+, were generated as transient intermediates by laser flash photolysis (LFP) of trans-2,3-diphenylaziridinimines of aryl cyclopropyl ketones in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The carbocations are thought to arise by way of diazo compounds and carbenes. Rate constants for the unimolecular decay in TFE and for the bimolecular reaction with methanol in TFE were

  芳基环丙基碳鎓离子 Ar(c-Pr)CH+ 作为瞬态中间体通过激光闪光光解 (LFP) 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中芳基环丙基酮的反式-2,3-二苯基氮丙啶亚胺生成。碳正离子被认为是通过重氮化合物和卡宾产生的。对于 Ar(c-Pr)CH+ 和类似的芳基苯基碳鎓离子 ArPhCH+，获得了 TFE 中单分子衰变和与 TFE 中甲醇双分子反应的速率常数。在这些系列中，发现环丙基和苯基的阳离子稳定能力在数量级上相似。然而，环丙基对增加电子需求的反应比苯基更强烈。因此，环丙基在 Ar = Ph 的阳离子稳定能力方面优于苯基，但在 Ar = 4-MeOC6H4 方面不如苯基。
• Synthesis of Pyrrolo- and Pyrido-[1,2-<i>a</i>]benzimidazolequinone Anti-tumor Agents Containing a Fused Cyclopropane Ring
  作者：Fawaz Aldabbagh、John O’Shaughnessy

  DOI：10.1055/s-2005-861832

  日期：——

  A cyclopropane ring has been fused onto tetrahydropyrrolo- and tetrahydropyrido-[1,2-a]-benzimidazoles and -benzimidazolequinones via the cycloaddition of diazomethines generated from the thermolysis of N-(allyl and but-3-enyl)benzimidazole-2-Eschenmoser hydrazones (aziridinyl imines). At lower temperatures, the 1,3-dipolar [3 + 2] cycloadduct was obtained for only the N-allylbenzimidazole-2-Eschenmoser

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。
• Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry
  作者：Hee-Yoon Lee、Sejin Lee、Deogil Kim、Byung Kyu Kim、Jong Soo Bahn、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01680-3

  日期：1998.10

  Tandem free radical cycloaddition reaction of the N-Aziridinylimine intermediate produced tricyclo[5.3.1.01,5]undecane skeleton stereoselectively. A total synthesis of α-cedrene was completed in three step sequence from the cyclization product.

  N-叠氮基亚胺中间体的串联自由基环加成反应立体选择性地产生了三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷骨架。从环化产物以三个步骤的顺序完成了α-雪松烯的全合成。
• Anionic Cyclization of N-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines: Its Application to Sesquiterpene Synthesis via Consecutive Carbon-Carbon Bond-Formation Approach
  作者：Sunggak Kim、Jung-Il Hwang

  DOI：10.1055/s-0029-1219933

  日期：2010.6

  The anionic consecutive carbon-carbon (CC-C) bond formation can be achieved by the anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums. The synthetic efficiency of CC-C bond-formation approach has been demonstrated in the synthesis of dl-pentalenene and dl-cedrone.

  阴离子连续碳-碳 (CC-C) 键的形成可以通过 N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl) 亚胺与烷基锂的阴离子环化来实现。CC-C键形成方法的合成效率已在dl-戊烯和dl-雪松酮的合成中得到证明。