naphtho[1,2-b:5,6-b']difuran | 31407-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: naphtho[1,2-b:5,6-b']difuran
• 英文别名: [1]Benzofuro[7,6-g][1]benzofuran
• CAS: 31407-57-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 208.216
• InChiKey: HOYYRPLVCYOARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b:5,6-b']difuran 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2,7-bis(4-butylphenyl)-N¹,N⁶-bis(4'-propyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N¹,N⁶-di-p-tolylnaphtho[1,2-b:5,6-b']difuran-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS

  摘要：

  提供一种具有化学式(I)的化合物：(I)。在该式中：NpHet是至少具有一个融合的5元杂芳环的萘核，其中杂芳环具有一个杂原子，该杂原子是O、S、Se或Te；Ar1-Ar6相同或不同，是一个碳氢芳基团、一个杂芳基团或其氘代物；a和b相同或不同，为0或1；m和n相同或不同，为0或1；但要求a、b、m和n不全为0。

  公开号：

  WO2017210072A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到naphtho[1,2-b:5,6-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  Angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1,2-b;5,6-b′]- and naphtho[2,1-b;6,5-b′]-difuran: are they isoelectronic with chrysene?

  摘要：

  尽管角形萘并二呋喃、萘并[1,2-b;5,6-bâ²]-和萘并[2,1-b;6,5-bâ²]-二呋喃在形式上以 chrysene 为等电子体。噻吩对应物，萘并[1,2-b;5,6-b-2]-和萘并[2,1-b;6,5-b-2]-二噻吩，萘并二呋喃的HOMO能级远高于萘并二噻吩和 的那些。基态电子结构的差异可以通过最外层芳环的不同电子扰动来解释。

  DOI：

  10.1039/c2cc31546g

文献信息

• Synthesis and Characterization of Angular-Shaped Naphtho[1,2-<i>b</i>;5,6-<i>b</i>′]difuran–Diketopyrrolopyrrole-Containing Copolymers for High-Performance Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shaowei Shi、Xiaodong Xie、Chen Gao、Keli Shi、Song Chen、Gui Yu、Longhai Guo、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1021/ma402107n

  日期：2014.1.28

  We reported the synthesis, characterization, and field-effect transistor properties of two diketopyrrolopyrrole (DPP)-based π-conjugated copolymers PNDF3-T-DPP and PNDF3-BT-DPP by introducing naphtho[1,2-b;5,6-b′]difuran (NDF3) or NDF3 bridged with alkylthienyl as the donor unit. Compared with PNDF3-T-DPP, the incorporation of a short π-conjugated thiophene spacer into PNDF3-BT-DPP resulted in a “wave”

  我们通过引入萘[1,2- b ; 5,6- b ']二呋喃（NDF3）或以烷基噻吩基作为供体单元桥接的NDF3。与PNDF3-T-DPP相比，在PNDF3-BT-DPP中掺入短的π-共轭噻吩间隔基会形成“波状”分子主链，从而导致较差的有序结构和较低的电荷载流子迁移率。薄膜，尽管改善了溶解度和可加工性。另一方面，通过用硫类似物取代NDF3，萘[1,2- b ; 5,6- b']二噻吩（NDT3），所得的基于NDT3的聚合物具有较差的溶解度和扭曲的空间结构，从而导致较低的空穴迁移率。相反，当在有机场效应晶体管（OFET）器件中用作有源层时，PNDF3-T-DPP和PNDF3-BT-DPP表现出出色的空穴迁移率。即使不进行热退火，PNDF3-T-DPP和PNDF3-BT-DPP的最高空穴迁移率也分别达到0.24和0.11 cm 2 V –1 s –1。更高的空穴迁移率，最高可达0.56和0.35
• Synthesis, characterization, and organic field-effect transistors study of conjugated D-A copolymers based on dialkylated naphtho[1,2-b:5,6-<i>b</i> ′]dithiophene/naphtho[1,2-b:5,6-<i>b</i> ′]difuran and benzodiathiazole/benzoxadiazole
  作者：Shaowei Shi、Keli Shi、Song Chen、Rui Qu、Liwei Wang、Meng Wang、Gui Yu、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1002/pola.27260

  日期：2014.9.1

  donor–acceptor copolymers, P(NDT3‐BT), P(NDT3‐BO), P(NDF3‐BT), and P(NDF3‐BO), using 5,10‐didodecyl‐naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT3) or 5,10‐didodecyl‐naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]difuran (NDF3) as an electron‐rich unit and benzodiathiazole (BT) or benzoxadiazole (BO) as an electron‐deficient one, were designed, synthesized, and characterized. Detailed systematical investigation was developed for studying the

  在本报告中，使用了5,10-二十二烷基萘[1，4（NDT3-BT），P（NDT3-BO），P（NDF3-BT）和P（NDF3-BO）四种供体-受体共聚物[1， 2-b：5,6- b ']二噻吩（NDT3）或5,10-（十二烷基）萘并[1,2-b：5,6- b设计，合成和表征了以富电子单元二呋喃（NDF3）和缺电子苯并二噻唑（BT）或苯并恶二唑（BO）为特征的化合物。进行了详细的系统研究，以研究S / O原子对聚合物的光学，电化学和形态特性的影响，以及由这些共聚物制成的有机场效应晶体管（OFET）的后续性能。结果发现，与基于NDF3的P（NDF3-BT）/ P（NDF3-BO）相比，通过用较强的芳族NDT3代替NDF3，所得的P（NDT3-BT）/ P（NDT3-BO）表现出较小的层状固态时表面粗糙度增加，并且获得相对较高的空穴迁移率。四种基于OFET的聚合物的空穴迁移率从0.20到0.32
• INTERMEDIATE FOR ACENEDICHALCOGENOPHENE DERIVATIVE AND METHOD FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：National University of Corporation Hiroshima University

  公开号：EP2816044A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  An intermediate for an acenedichalcogenophene derivative is expressed by formula (1) or formula (2). In the formulae (1) and (2), Ar1 represents any one ring of a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring having at least one of hydrogen thereof is substituted with a boronic acid group or a boronate ester group; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom; and Z represents a substituent group. This intermediate for the acenedichalcogenophene derivative is capable of easily deprotecting the boronic acid group or the boronate ester group and allowing a substitution with a desired functional group, such that a desired synthesis of acenedichalcogenophene derivative, and further a desired synthesis of oligomers and polymers using this obtained acenedichalcogenophene derivative can be achieved.

  乙烯二羰基吩衍生物的中间体用式（1）或式（2）表示。 在式(1)和(2)中，Ar1 代表苯环、萘环或蒽环中的任意一个环，其中至少有一个氢被硼酸基团或硼酸酯基团取代；Y 代表氧原子、硫原子或硒原子；Z 代表取代基团。这种乙烯二钙化烯衍生物的中间体能够很容易地对硼酸基团或硼酸酯基团进行脱保护，并允许用所需的官能团进行取代，从而可以实现乙烯二钙化烯衍生物的理想合成，并进一步实现使用所获得的乙烯二钙化烯衍生物合成低聚物和聚合物的理想合成。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR ELEMENT AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3258513A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  Objects of the present invention are to provide an organic semiconductor element in which carrier mobility is high, variation of mobility is suppressed, and temporal stability under high temperature and high humidity is excellent, and a manufacturing method thereof, to provide a novel compound suitable for an organic semiconductor, and to provide an organic semiconductor film in which mobility is high, variation of mobility is suppressed, and temporal stability under high temperature and high humidity is excellent, a manufacturing method thereof, and an organic semiconductor composition that can suitably form the organic semiconductor film. The organic semiconductor element according to the present invention is an organic semiconductor layer containing a compound having a constitutional repeating unit represented by Formula 1 and having a molecular weight of 2,000 or greater.         (̵D-A)̵     (1)

  本发明的目的是提供一种载流子迁移率高、迁移率变化受抑制、高温高湿条件下的时间稳定性优异的有机半导体元件及其制造方法，提供一种适用于有机半导体的新型化合物，并提供一种迁移率高、迁移率变化受抑制、高温高湿条件下的时间稳定性优异的有机半导体薄膜及其制造方法，以及一种可适当形成该有机半导体薄膜的有机半导体组合物。 根据本发明的有机半导体元件是一种有机半导体层，其中含有一种化合物，该化合物具有由式 1 表示的构型重复单元，且分子量大于等于 2,000。 (̵D-A)̵ (1)
• Borylation on Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]- and Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dichalcogenophenes: Different Chalcogene Atom Effects on Borylation Reaction Depending on Fused Ring Structure
  作者：Masahiro Nakano、Shoji Shinamura、Ryusuke Sugimoto、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ol302521d

  日期：2012.11.2

  The direct borylation reactions of two types of alpha-silyl-protected acenedichalcogenophenes, i.e., benzo[1,2-b:4,5-b']- and naphtho[1,2-b:5,6-b']dichalcogenophenes, were examined, and it was observed that the reaction efficiency largely depends on the fused ring structure and chalcogenophene ring.