2,2,2-trichloro-N-(isoquinolin-5-yl)acetamide | 581812-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(isoquinolin-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-isoquinolin-5-ylacetamide
• CAS: 581812-64-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 289.548
• InChiKey: HKTRSKAOBPIEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(isoquinolin-5-yl)acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-isoquinolin-5-yl-N'-(2-isothiocyanatobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  异喹啉脲作为 TRPV1 拮抗剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  背景 瞬时受体电位香草素受体 1 (TRPV1) 的抑制已成为治疗各种疼痛状态的新方法。在豚鼠 TRPV1 受体中 pKb = 7.3 的吡咯烷基脲 SB 705498 已在针对疼痛和慢性咳嗽的 II 期临床试验中进行了研究。据报道，另一种杂芳基脲衍生物 A-425619 1 是辣椒素诱发的受体激活的有效和选择性 TRPV1 拮抗剂，在 hTRPV1 中的 IC50 值为 4 nM。目的 合成了一系列以 C 区为中心进行修饰的 A-425619 1 类似物，以了解 TRPV1 受体的结合位点特征。方法我们合成了一系列异喹啉脲，并使用豚鼠气管的平滑肌测定评估了它们的拮抗剂效力，同时使用 CoMFA 研究评估了分子特性和分子建模。结果发现对氯 4、对溴 5、间异硫氰酸酯 15 和对异硫氰酸酯 16 衍生物是该系列中最有效的成员，在使用豚鼠进行的功能测定中 pKb 值在 7.3-7.4 的范围内气管。在该测定中，先导化合物

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626130453
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(isoquinolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉脲作为 TRPV1 拮抗剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  背景 瞬时受体电位香草素受体 1 (TRPV1) 的抑制已成为治疗各种疼痛状态的新方法。在豚鼠 TRPV1 受体中 pKb = 7.3 的吡咯烷基脲 SB 705498 已在针对疼痛和慢性咳嗽的 II 期临床试验中进行了研究。据报道，另一种杂芳基脲衍生物 A-425619 1 是辣椒素诱发的受体激活的有效和选择性 TRPV1 拮抗剂，在 hTRPV1 中的 IC50 值为 4 nM。目的 合成了一系列以 C 区为中心进行修饰的 A-425619 1 类似物，以了解 TRPV1 受体的结合位点特征。方法我们合成了一系列异喹啉脲，并使用豚鼠气管的平滑肌测定评估了它们的拮抗剂效力，同时使用 CoMFA 研究评估了分子特性和分子建模。结果发现对氯 4、对溴 5、间异硫氰酸酯 15 和对异硫氰酸酯 16 衍生物是该系列中最有效的成员，在使用豚鼠进行的功能测定中 pKb 值在 7.3-7.4 的范围内气管。在该测定中，先导化合物

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626130453

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES FUSIONNES QUI INHIBENT LE RECEPTEUR (VR1) SOUS-TYPE 1 DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003070247A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compounds of formula (I), are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化学式为(I)的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Fused azabicycic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1(VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040209884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是一种新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Bicyclic piperazine compound and use thereof
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20070072865A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R 1 is an acyl group, R 2 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 3 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, R 4 is a hydrocarbon group which may be substituted or the like, n is from 0 to 4, and X is an oxygen atom, a sulfur atom or the like, or a salt thereof. The invention also provides a compound which has a TGR23 antagonist activity and thus is useful for prevention and treatment of cancer.

  本发明提供一种化合物，其化学式为：其中，R1是酰基，R2是烃基，可以被取代或类似物，R3是烃基，可以被取代或类似物，R4是烃基，可以被取代或类似物，n为0至4，X为氧原子、硫原子或类似物或其盐。本发明还提供一种具有TGR23拮抗活性的化合物，因此可用于预防和治疗癌症。
• FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR
  申请人：LEE CHIH-HUNG

  公开号：US20080214524A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  公式（I）的化合物是新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁和膀胱过度活动。