1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 1-(naphthylen-1-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene；1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1,2-butadiene
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HNJWCBFFHAEONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-1-phenyl-1-propyne 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  有机铝与乙酸炔丙酯的钯催化，无配体的S N 2'取代反应，用于合成多取代的烯

  摘要：

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

文献信息

• Palladium-catalyzed direct coupling reaction of propargylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.147

  日期：2004.7

  The direct coupling of propargylic alcohols with arylboronic acids has been achieved using palladium catalyst. Various propargylic alcohols and arylboronic acids can be coupled to afford the corresponding allenic and propargylic arenes, which are selectively produced depending on the substituent on the propargylic alcohol, respectively.

  使用钯催化剂已经实现了炔丙醇与芳基硼酸的直接偶联。可以将各种炔丙醇和芳基硼酸偶联以提供相应的烯丙和炔丙芳烃，其分别根据炔丙醇上的取代基选择性地产生。
• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Synthesis of multi-substituted allenes from organoalane reagents and propargyl esters by using a nickel catalyst
  作者：Xue Bei Shao、Zhen Zhang、Qing Han Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00781k

  日期：——

  A highly efficient and simple route for the synthesis of multi-substituted allenes has been developed by a nickel catalyzed SN2′ substitution reaction of propargyl esters with organic aluminium reagents under mild conditions, which gave the corresponding multi-substituted allenes in good to excellent yields (up to 92%) and high selectivities (up to 99%) at 60 °C for 6 h in THF. Aryls bearing electron-donating

  在温和的条件下，通过炔丙基酯与有机铝试剂的镍催化的S N 2'取代反应，开发了一种高效且简单的合成多取代的烯的方法，得到了相应的优等的多取代的烯。在THF中在60°C下反应6小时可得到高产率（最高92％）和高选择性（最高99％）。炔丙基酯中带有给电子或吸电子基团的芳基收率高。另外，带有噻吩基或吡啶基的多取代的亚丙基以95-97％的选择性获得，分离产率为72-83％。此外，S N2'取代反应也与炔丙基碳酸酯化合物有效地起作用。根据实验结果，提出了可能的催化循环。
• Highly Efficient Synthesis of Multi-Substituted Allenes from Propargyl­ Acetates and Organoaluminum Reagents Mediated by Palladium
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Xuebei Shao、Gang Zhang、Xinying Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588177

  日期：2017.8

  The process was simple and easily performed, which offers an efficient method to synthesize the multi-substituted allene derivatives. A simple and mild catalytic SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents is reported. The SN2′ substitution reaction of propargyl acetates with organoaluminum reagents mediated by Pd(PhP3)2Cl2 (1 mol%)/PPh3 (2 mol%)/K2CO3 in tetrahydrofuran

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with Lithium .ALPHA.-Sulfonyl Carbanions: A Novel Synthesis of Tri- and Tetra-substituted Allenes from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tatsuya Sakamoto、Masanori Watanabe、Koji Takano

  DOI：10.1248/cpb.51.966

  日期：——

  below -78 degrees C gave magnesium alkylidene carbenoids in about 90% yields. The reaction of the generated carbenoids with lithium alpha-sulfonyl carbanions was found to afford tri- and tetra-substituted allenes. Both cyclic ketones and acyclic ketones were useful in this procedure. However, the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides derived from aldehydes gave only rearranged products, acetylenes, under the

  在-78℃以下用乙基氯化镁或异丙基氯化镁处理由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以约90％的收率得到亚烷基镁类胡萝卜素。发现生成的类胡萝卜素与α-磺酰基锂碳负离子的反应得到三和四取代的烯丙基。环状酮和非环状酮都可用于该程序。然而，在反应条件下，衍生自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜仅产生重排的产物乙炔。用1-萘基苯基砜的α-碳环锂处理衍生自旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的亚烷基碳酸镁。然而，发现所获得的异戊烯是外消旋的。