2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine
• 英文别名: tetraethyl (azepan-2,2-diyl)bisphosphonate；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)azepane
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 371.351
• InChiKey: AVZBIBMVUYIZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到环六亚甲亚胺二磷酸
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 亚磷酸三乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以38%的产率得到2,2-bis(diethylphosphono)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-azepine
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Simple and Efficient Method for Preparation of Conformationally Constrained Aminomethylene gem-Diphosphonate Derivatives via Beckmann Rearrangement
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Nobuko Nakabayashi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00103a070

  日期：1994.12
• Reaction of benzolactams with triethyl phosphite prompted by phosphoryl chloride affords benzoannulated monophosphonates instead of expected bisphoshonates
  作者：Ewa Chmielewska、Patrycja Miszczyk、Joanna Kozłowska、Monika Prokopowicz、Piotr Młynarz、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

  日期：2015.6

  gave cyclic aminomethylene-gem-bisphosphonates in reaction with triethyl phosphite and phosphoryl chloride, the corresponding benzoannulated lactams usually provide monophosphonates of variable structures, which depend on size of the substrate aliphatic ring. Most likely they are obtained by dephosphonylation of bisphosphonates, which form as initial products of this reaction. These phosphonate esters

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。