6-chloro-N-propylbenzo[d]thiazol-2-amine | 84016-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-N-propylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (6-chloro-benzothiazol-2-yl)-propyl-amine；(6-Chlor-benzothiazol-2-yl)-propyl-amin；6-chloro-N-propyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 84016-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂S
• 分子量: 226.73
• InChiKey: BNZKRDGUFGJVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-propylbenzo[d]thiazol-2-amine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 碘 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-chloro-N-propylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碘催化异硫氰酸根合苯与胺的级联反应和金属的无金属合成2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01683

文献信息

• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163
  作者：Dyson et al.

  DOI：——

  日期：——