6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman
• 英文别名: 2,2,8-Trimethyl-5,7-dinitro-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: ZCTDMHJOEWUFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。非α-生育酚的硝化：产物和机理考虑

  摘要：

  与在芳环上被甲基化的α-形式相反，非α-生育酚具有游离的芳环位置，这使它们能够在体内和体外充当亲电试剂的有效清除剂。在准备涉及过氧亚硝酸盐和其他硝化系统的酶研究时，研究了非α-生育酚在硝化条件下的行为。鉴定，全面分析表征了β-，γ-和δ-生育酚的硝化产物，并通过对截短的模型化合物进行X射线晶体结构分析来支持其结构。即使在更剧烈的硝化条件下，2-C下也不会发生立体化学腐蚀。重新检查了γ-生育酚和δ-生育酚的亚硝化，邻苯二酚单肟，仅在γ-生育酚的情况下，在升高的温度下才释放羟胺，以提供稳定的邻苯二酚。δ-生育酚的单硝化选择性地在位置5进行。该选择性可以通过应变诱导键定位（SIBL）到醌型硝化中间体的理论来解释。双硝化对第一个硝基基团的影响很小，因此在正常硝化条件下提供过量硝化物种的情况下，仅发现了双硝化产物。

  DOI：

  10.1021/jo0706832