(E)-N-methyl-N-(1-buten-2-yl)-p-toluensulfonamide | 116043-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-(1-buten-2-yl)-p-toluensulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-2-butenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-[(E)-but-2-enyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 116043-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NZCNQQKKMAONNM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 2,4,6-triiodophenyl acrylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-N-methyl-N-(1-buten-2-yl)-p-toluensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)，一种用于光信反应的新型多功能试剂。其在合成仲胺中的应用

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，TMAD，当与苯中的三丁基膦结合使用时，比传统的偶氮二甲酸二乙酯或最近开发的 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶在光信反应中更通用。从 N-苄基三氟乙酰胺高效两步合成苄基巴豆胺证明了该试剂的有用性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.539

文献信息

• Kunakova, R. V.; Sirazova, M. M.; Dzhemilev, U. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 746 - 752
  作者：Kunakova, R. V.、Sirazova, M. M.、Dzhemilev, U. M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine-tributylphosphine, a new reagent system for mitsunobu reaction
  作者：Tetsuto Tsunoda、Yoshiko Yamamiya、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85029-v

  日期：1993.3

  The 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP)-tributylphosphine (TBP) system was developed as a new substitute of the Mitsunobu reagent. The new system activates nitrogen or carbon nucleophiles, known to be innert or poorly reactive with the Mitsunobu reagent, to react with alcohols satisfactorily forming C-N or C-C bonds. The inversion of stereogenic carbinyl carbons was confirmed in the acylaltion reaction of two sec-alcohols.
• Tsunoda Tetsuto, Ozaki Fumie, Ito Sho, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5081-5082
  作者：Tsunoda Tetsuto, Ozaki Fumie, Ito Sho

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines
  作者：Tetsuto Tsunoda、Junko Otsuka、Yoshiko Yamamiya、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1994.539

  日期：1994.3

  N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, TMAD, was found to be more versatile in the Mitsunobu reaction than traditional diethyl azodicarboxylate or recently developed 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine, when used in combination with tributylphosphine in benzene. The usefulness of the reagent was demonstrated by the highly efficient two-step synthesis of benzylcrotylamine from N-benzyltrifluoroacetamide

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，TMAD，当与苯中的三丁基膦结合使用时，比传统的偶氮二甲酸二乙酯或最近开发的 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶在光信反应中更通用。从 N-苄基三氟乙酰胺高效两步合成苄基巴豆胺证明了该试剂的有用性。