tert-butyl (S)-(2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate | 1426442-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl (2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate；(S)-tert-butyl (naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)carbonate；tert-butyl (naphthalen-2-yl(phenyl)methyl) carbonate；tert-butyl [(S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl] carbonate
• CAS: 1426442-11-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: OSPGVGKNZHLKDM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下钯催化碳酸二芳基甲酯与甲硅烷基硼烷的苄基甲硅烷基化

  摘要：

  已开发出钯催化的二芳基甲基碳酸酯与甲硅烷基硼烷的苄基甲硅烷基化反应。通过利用碳酸盐底物原位生成的醇盐配体，即使在外部无碱条件下，反应也能顺利进行。所得苄基硅烷部分可以进行后官能化以提供更复杂的二芳基甲烷衍生物。此外，还展示了相关的无碱烯丙基甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101535
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮和氧亲核试剂取代仲碳酸苄酯的不对称苯甲酸。

  摘要：

  碳酸二苄酯用酰胺和胺的Pd /（R）-BINAP催化的不对称苄基取代以高收率和高对映体比率形成相应的旋光苄胺。该反应以动态动力学不对称转化（DYKAT）的方式发生。另外，不对称的Pd催化也可以应用于苯酚亲核试剂，从而以可接受的产率和对映选择性递送手性醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01022

文献信息

• Retention or Inversion in Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Carbamates with Arylboronic Esters: Control of Absolute Stereochemistry with an Achiral Catalyst
  作者：Michael R. Harris、Luke E. Hanna、Margaret A. Greene、Curtis E. Moore、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja311783k

  日期：2013.3.6

  pivalates with aryl- and heteroarylboronic esters has been developed. The reaction proceeds with selective inversion or retention at the electrophilic carbon, depending on the nature of the ligand. Tricyclohexylphosphine ligand provides the product with retention, while an N-heterocyclic carbene ligand provides the product with inversion.

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Alkylation of Active Methylene Compounds with α-Naphthylbenzyl Carbonates and Pivalates
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201602075

  日期：2016.6.6

  Pd/(R)‐H8‐BINAP‐catalyzed asymmetric benzylic alkylation of active methylene compounds has been developed. The reaction proceeds without the use of an external base, and the starting racemic diarylmethyl carbonates are converted into the optically active coupling products which contain the benzylic chiral stereocenter by a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Additionally, with suitable

  已开发出Pd /（R）-H 8 -BINAP催化的活性亚甲基化合物的不对称苄基烷基化反应。反应在不使用外部碱的情况下进行，并且起始外消旋碳酸二芳基甲基碳酸酯通过动态动力学不对称转化（DYKAT）被转化为包含苄基手性立体中心的旋光偶联产物。另外，对于合适的碳酸盐碱，相同的钯催化作用允许在相同的DYKAT工艺中采用相应的新戊酸酯。
• Asymmetric Synthesis of Diarylmethyl Sulfones by Palladium-Catalyzed Enantioselective Benzylic Substitution: A Remarkable Effect of Water
  作者：Atifah Najib、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201800744

  日期：2018.5.2

  A Pd/(R)‐BINAP‐catalyzed enantioselective benzylic sulfonation of diarylmethyl carbonates with sodium sulfinates proceeds to deliver the corresponding chiral diarylmethyl sulfones in good yields with high enantioselectivity. The reaction occurs in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) manner and thus provides convergent access to optically active benzylic sulfones from racemic secondary

  Pd /（R）-BINAP催化的亚磺酸钠与碳酸二芳基甲基酯的对映选择性苄基磺化反应可以高收率和高对映选择性地提供相应的手性二芳基甲基砜。该反应以动态动力学不对称转化（DYKAT）方式发生，因此提供了从外消旋仲碳酸苄基酯到光学活性苄砜的会聚途径。另外，发现H 2 O的添加对于高对映选择性是至关重要的。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Phosphorylation of Diarylmethyl Carbonates
  作者：Akihiro Matsude、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01323

  日期：2018.6.15

  pinacol-derived H-phosphonate proceeds to deliver the corresponding benzylic phosphorylated products in good yields. Moreover, the asymmetric synthesis is possible via a Pd/(Rp,R′p)-(S)-Mandyphos-catalyzed kinetic resolution–DYKAT (dynamic kinetic asymmetric transformation) sequence, and optically active α-chiral diarylmethylphosphonates are obtained with synthetically useful yields and enantiomeric

  用频哪醇衍生的H-膦酸酯进行钯催化的碳酸二叔丁基二芳基甲基酯的苄基取代，以高收率递送相应的苄基磷酸化产物。此外，不对称合成经由钯/（可能是- [R p，- [R ' p （ - ）小号）-Mandyphos催化动力学拆分- DYKAT（动态动力学不对称转化）序列，和光学活性的α-手性diarylmethylphosphonates与合成获得有用的收率和对映体比率（高达50％和92：8 er）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Substitution of Secondary Benzyl Carbonates with Nitrogen and Oxygen Nucleophiles
  作者：Atifah Najib、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01022

  日期：2017.5.5

  A Pd/(R)-BINAP-catalyzed asymmetric benzylic substitution of secondary benzyl carbonates with amides and amines proceeds to form the corresponding optically active benzylamines in good yields with a high enantiomeric ratio. The reaction occurs in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) manner. Additionally, the asymmetric Pd catalysis can also be applicable to phenol nucleophiles, thus

  碳酸二苄酯用酰胺和胺的Pd /（R）-BINAP催化的不对称苄基取代以高收率和高对映体比率形成相应的旋光苄胺。该反应以动态动力学不对称转化（DYKAT）的方式发生。另外，不对称的Pd催化也可以应用于苯酚亲核试剂，从而以可接受的产率和对映选择性递送手性醚。