N-(4-chloro-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: YKDHKQRTGGYEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到N-(4-chloro-benzyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化的磺酰胺酰胺化苯甲醇

  摘要：

  描述了AgOTf催化的伯醇与磺酰胺的直接胺化。这种有效的催化剂不需要对醇的羟基进行预活化，并且该反应在环境上是无害的，水是副产物。用磺酰胺胺化的各种伯醇以中等至良好的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.087

文献信息

• Double C–N bond cleavages of <i>N</i>-alkyl 4-oxopiperidinium salts: access to unsymmetrical tertiary sulfonamides
  作者：Ying Fu、Ming-Peng Li、Chun-Zhao Shi、Fang-Rong Li、Zhengyin Du、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9ob02107h

  日期：——

  paper, regiospecific, double intraannular C–N bond cleavages of N-alkyl 4-oxopiperidinium salts are presented. The reaction sequence involves a charge-transfer complex, in situ formed between sulfonyl chloride and N-methylmorpholine, which induces S–Cl bond homolysis of sulfonyl chloride, yielding a reactive sulfonyl radical that further induces the double C–N bond cleavages of N-alkyl 4-oxopiperidinium

  在本文中，提出了N-烷基4-氧代哌啶鎓盐的区域特异性双环内C–N键裂解。反应顺序包括一个电荷转移络合物，原位磺酰氯和之间形成Ñ甲基吗啉，磺酰氯，其诱导S-Cl键均裂，产生反应性基团磺酰进一步诱导的双C-N键断裂ñ -烷基4-氧代哌啶鎓盐。如此产生的仲胺被磺酰氯捕获，得到所需的磺酰胺产物。该协议的关键特征是，在无金属和无氧化剂的条件下，一步切割了4-氧杂环哌啶环的两个环内C–N键。
• Copper-catalyzed sulfonamides formation from sodium sulfinates and amines
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc41249k

  日期：——

  A new and convenient method for the construction of sulfonamides via a copper-catalyzed oxidative coupling between sodium sulfinates and amines with 1 atm O2 or DMSO as the oxidant was described. This method provides efficient and robust synthesis of functional sulfonamides in good yields and excellent chemoselectivity. And detailed mechanistic studies showed that this transformation may go through a single electron transfer (SET) pathway.

  报道了一种通过铜催化的氧化耦合反应，利用亚磺酸钠和胺在1大气压氧气或二甲基亚砜作为氧化剂的条件下构建磺酰胺的新型便捷方法。该方法提供了高效且稳健的功能性磺酰胺合成途径，产率高且化学选择性极佳。详细的机理研究表明，这一转化过程可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• 一种芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN110204464B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供了一种芳基叔磺酰胺类化合物的合成方法。在非质子性溶剂中，芳基磺酰氯与N,N‑双取代‑4‑氧代哌啶季铵盐类化合物为原料，在N‑甲基吗啉作为碱的条件下回流反应而得。本发明采用N‑甲基吗啉作为碱，催化活性高，合成效率好；合成过程操作简便，反应条件温和；不使用过渡金属催化剂，具有经济环保的优点。
• Direct Sulfonamidation of Primary and Secondary Benzylic Alcohols Catalyzed by a Boronic Acid/Oxalic Acid System
  作者：Tristan Verdelet、Robert M. Ward、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/ejoc.201700621

  日期：2017.10.17

  sulfonamidation of primary and secondary benzylic aclohols catalyzed by a 1,2,3,4-tetrafluorophenylboronic acid/oxalic acid co-catalytic system has been examined. The reaction proceeds in mild conditions with readily available starting materials and has been shown to be gram-scalable without significant decrease of yield. Both primary and secondary benzylic alcohols were evaluated and afforded the

  已经研究了由 1,2,3,4-四氟苯基硼酸/草酸共催化体系催化的伯和仲苯甲醇的直接磺酰胺化。该反应在温和条件下进行，起始原料易于获得，并且已显示为克级规模，而收率没有显着降低。对伯醇和仲苄醇进行了评估，并以良好到极好的收率提供了所需的磺酰胺产品
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.