diethyl (4-oxochroman-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (4-oxochroman-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: VPXDQOHQINAYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 diethyl (4-oxochroman-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯可促进亚磷酸甲硅烷基酯与环烯酮的1,4-加成反应

  摘要：

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00698-9

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Nitrogen-, Phosphorus-, and Carbon-Containing Nucleophiles by Amphoteric Vanadyl Triflate
  作者：Yow-Dzer Lin、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ol702302y

  日期：2007.12.1

  A series of carbamates, amides, N-tosyl amides, (hetero)arenes, and hydrogen phosphines/phosphites has been examined as nucleophiles for (hetero)Michael-type additions to enones and enamides catalyzed by amphoteric vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-N, C-P, and C-C bond-formation protocols were carried out smoothly in good to high yields without intervention of any 1,2-additions.