N,N-diallyl-3-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-chloroaniline
• 英文别名: 3-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: XXQGXKVUMBYICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-chloroaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(3-氯苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N,N-diallyl-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  取代二苯重氮的一般方法

  摘要：

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.011

文献信息

• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。
• 一种金属催化下的串联合成苯基吡咯烷衍生物的制备方法
  申请人：威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN111620839B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种金属催化下的串联合成苯基吡咯烷衍生物的制备方法。所制备的苯基吡咯烷衍生物结构式如附图1所示。制备方法：N,N‑二烯丙基苯胺类化合物，Grubbs催化剂、还原铁粉以及反应溶剂，反应温度设定为40 oC、氢气氛围下充分搅拌反应8‑10小时。TLC监测反应结束后进行淬灭，用有机溶剂萃取，干燥，过滤，浓缩，柱层析提纯，得到苯基吡咯烷衍生物，产率在62～81%。本发明使用一锅法串联合成苯基吡咯烷衍生物，原料易得，操作简单，重复性好，而且反应条件温和、适合工业化生产。
• A general approach to substituted diphenyldiazenes
  作者：Toni A. Lutz、Patrick Spanner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.011

  日期：2016.3

  A general and practical synthetic method for the construction of unsymmetrically substituted diphenyldiazenes based on classical azo coupling reaction has been developed. A key feature of this method is the use of N,N-diallyl protected aniline derivatives as coupling components. The N,N-diallyl moiety of the coupling component warrants sufficient reactivity and allows to avoid formation of constitutional

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。