(E)-2,2',5,5'-tetramethylstilbene | 82695-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,2',5,5'-tetramethylstilbene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 82695-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: WELLRJIWOYUIFH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2',5,5'-tetramethylstilbene 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-2,2',5,5'-tetramethylstilbene anion radical
  参考文献：
  名称：

  (E)-二苯乙烯阴离子自由基及其甲基化衍生物的ENDOR研究

  摘要：

  Attribution de toutes les constantes de couplage hyperfin des protons isotropes sur la base d'une 构象 ap,ap pour les radicaux anioniques (E)-dimethyl-2,2' et E-tetramethyl-2,2',5,5'-芪。构象的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00331a003
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-2,2',5,5'-tetramethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  一种新的无催化剂的合成方法，由丁二烯通过硝基转移反应合成2,2-二芳基酰胺

  摘要：

  已经描述了在不存在催化剂的情况下意外的亚硝基从亚氨基碘到二苯乙烯的转移，可直接产生一系列2,2-二芳基酰胺，收率为28-75％。该反应涉及叠氮化，氮丙啶的开环和芳族重排，其中亚氨基碘烷起着双重作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900885

文献信息

• Reaction of arylmethanesulfonyl and styrylmethanesulfonyl chlorides with triethylamine
  作者：Juzo Nakayama、Mitsuru Tanuma、Yoshiko Honda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81491-x

  日期：1984.1

  series of arylmethanesulfonyl chlorides were treated with triethylamine in THF to give stilbenes in excellent yields. Workup of the mixtures below 10 °C permits isolation of stilbene episulfones which on warming decompose to yield the corresponding stilbenes stereospecifically. Application of the reaction to 9-fluorenylsulfonyl chloride affords bifluorenylidene, while trans-styrylmethanesulfonyl chloride

  在THF中用三乙胺处理了一系列芳基甲磺酰氯，以优异的收率得到了斯蒂苯。在低于10°C的温度下对混合物进行后处理可分离出二苯乙烯lb砜，该砜在升温时会分解，从而立体定向生成相应的斯蒂芬苯砜。将该反应应用于9-芴基磺酰氯，得到联芴基，而反式-苯乙烯基甲磺酰氯得到4，5-二氢-4，5-二苯基噻吩基1，1-二氧化物和1，6-二苯基己三烯。
• Heirtzler, Fenton R.; Hopf, Henning; Lehne, Verena, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1521 - 1528
  作者：Heirtzler, Fenton R.、Hopf, Henning、Lehne, Verena

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;TANUMA, MITSURU;HONDA, YOSHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4553-4556
  作者：NAKAYAMA, JUZO、TANUMA, MITSURU、HONDA, YOSHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Catalyst-Free Synthesis of 2,2-Diaryl Enamides from Stilbenes via a Nitrene Transfer Reaction
  作者：Yuanyuan Zhang、Wenjing Ye、Hui Zhang、Xiao Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201900885

  日期：2019.9.8

  An unexpected nitrene transfer from iminoiodinane to stilbene in absence of catalyst has been described, directly giving a series of 2,2‐diaryl enamides in 28–75 % yields. This reaction involved aziridination, ring‐opening of aziridine, and aromatic rearrangement, in which iminoiodinane played a dual role.

  已经描述了在不存在催化剂的情况下意外的亚硝基从亚氨基碘到二苯乙烯的转移，可直接产生一系列2,2-二芳基酰胺，收率为28-75％。该反应涉及叠氮化，氮丙啶的开环和芳族重排，其中亚氨基碘烷起着双重作用。
• ENDOR studies of the (E)-stilbene anion radical and its methylated derivatives
  作者：Jiro Higuchi、Kazuhiko Ishizu、Fujito Nemoto、Kunihiko Tajima、Hiroshi Suzuki、Keiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/ja00331a003

  日期：1984.9

  Attribution de toutes les constantes de couplage hyperfin des protons isotropes sur la base d'une conformation ap,ap pour les radicaux anioniques (E)-dimethyl-2,2' et E-tetramethyl-2,2',5,5'-stilbene. Discussion en fonction des conformations

  Attribution de toutes les constantes de couplage hyperfin des protons isotropes sur la base d'une 构象 ap,ap pour les radicaux anioniques (E)-dimethyl-2,2' et E-tetramethyl-2,2',5,5'-芪。构象的讨论