呋喃-2,5-二碳酰肼 | 26095-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 呋喃-2,5-二碳酰肼
• 中文别名: 呋喃-2,5-二卡巴肼；呋喃-2,5-二羧酸,二肼
• 英文名称: 2,5-furandicarboxylic acid-2,5-dihydrazide
• 英文别名: furan-2,5-dicarboxylic acid dihydrazide；2,5-furandiaciddihydrazide；Furan-2,5-dicarbonsaeure-dihydrazid；Furan-2,5-dicarbohydrazide
• CAS: 26095-97-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00612475
• 分子量: 184.155
• InChiKey: NAOBCGXDNBUEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222°C
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、干燥、密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2,5-二碳酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,5-dicarbazidofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  [FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES

  摘要：

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。

  公开号：

  WO2021119606A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 呋喃-2,5-二碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  带有 2-糠酰基部分的新型 5-氨基-1H-吡唑衍生物的微波辅助合成和反应性

  摘要：

  摘要 在本研究中，由 2-氰基-3 乙氧基丙烯腈或 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯和各种呋喃-2-合成了一系列涉及 2-糠酰基部分的新型 5-氨基-1H-吡唑衍生物，收率良好。微波辐射下的碳酰肼化合物。我们使用相同的方法研究了这些新化合物对原酸酯的反应性。所有结构均通过分析和光谱（FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析）技术确认。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2095213

文献信息

• A ready‐to‐use fluorescence probe of Pd ²⁺ in water: novel tricyclic heterocyclic base on 1,3,4‐oxadiazole
  作者：Ke Su、Xiaomei Huang、Wei Wei、Xiaotong Zeng、Siyu Xiang、Haijun Yang

  DOI：10.1002/bio.4110

  日期：2021.11

  implied that the breakage of conjugation and coplanarity of compound 5 led to fluorescence quenching. Compound 5 could be applied as a chemical probe to detect trace amounts of Pd2+ with good accuracy, fast response time, excellent selectivity, and high sensitivity. FT-IR, NMR, and MS were used to characterize the chemical structure of compound 5.

  以良好的收率合成了即用型杂三环化合物5,5'-(呋喃-2,5-二基)双(1,3,4-恶二唑-2-胺) ( 5 )；它具有合适的荧光特性，研究发现它可以在正常 pH 值范围内响应水中的痕量 Pd 2+。荧光滴定显示 Pd 2+的检测限低至 3.97 × 10 -9  M。使用 Guassian09 的密度泛函理论计算表明化合物5的共轭断裂和共面性导致荧光猝灭。化合物5可用作化学探针检测痕量 Pd 2+具有准确度好、响应时间快、选择性好、灵敏度高等特点。FT-IR、NMR和MS用于表征化合物5的化学结构。
• Giant Crown-Shaped Dy₃₄ Nanocluster with High Acid–Base Stability Assembled by an out-to-in Growth Mechanism
  作者：Yun-Lan Li、Hai-Ling Wang、Zhong-Hong Zhu、Fu-Pei Liang、Hua-Hong Zou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01175

  日期：2022.7.4

  Lanthanoid metal ions have large ionic radii, complex coordination modes, and easy distortion of coordination spheres, but the design and synthesis of high-nucleation lanthanoid clusters with high stability in solution (especially aqueous solution) are challenging. Herein, a diacylhydrazone ligand (H2L1) with multidentate chelating coordination sites was used to react with Dy(OAc)3·4H2O under solvothermal

  镧系金属离子具有较大的离子半径、复杂的配位模式、配位球易变形，但设计合成在溶液（尤其是水溶液）中具有高稳定性的高成核镧系元素簇具有挑战性。在此，使用具有多齿螯合配位点的二酰基腙配体（H 2 L 1）与Dy(OAc) 3 ·4H 2 O在溶剂热条件下反应，得到一个34核的冠形镝簇[Dy 34 (L) 8 (μ 2 -OH)(μ 3 -OH) 21 (μ 3 -O) 14 (OAc) 31 (OCH )3 ) 2 (H 2 O) 15 ](OAc) 3 ( 1 )。结构分析表明，具有多齿螯合配位点的双酰基腙配体H 2 L 1可以快速捕获Dy III离子，从而按照由外向内的生长机制形成34核冠状镝簇1。集群1在不同 pH 值（3-14）的溶液中浸泡 24 小时后保持稳定。据作者所知，具有优异强酸碱稳定性和水稳定性的高成核镧系元素簇非常罕见。同时，捕获了簇1产生的高分辨率电喷雾质谱分子离子峰，证明
• Catalyst-free assembly of a polyfunctionalized 1,2,4-triazole-fused N-heterocycle, 6-acylated pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>]pyrazine
  作者：Hyunjin Oh、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d3ob01747h

  日期：——

  Highly efficient access to a 1,2,4-triazole-fused pyrrolo[1,2-a]pyrazine skeleton with various substituents at the C2 and C6 sites was achieved from N-substituted pyrrole-2-carbonitrile under catalyst-free conditions leading to the consecutive formation of pyrazine and 1,2,4-triazole rings.

  在无催化剂条件下，从 N-取代的吡咯-2-甲腈中高效地获得了 1,2,4-三唑融合的吡咯并[1,2-a]吡嗪骨架，该骨架在 C2 和 C6 位点上具有不同的取代基，从而连续形成吡嗪环和 1,2,4- 三唑环。
• Constructing a graphene-like structure to lower friction sensitivity: Ag(<scp>i</scp>) complexes based on furan-2,5-dicarbohydrazide
  作者：Chao Zhang、Ting-wei Wang、Zu-jia Lu、Zhen-xin Yi、Bao-long Kuang、Zhi-ming Xie、Yan Li、Jian-guo Zhang

  DOI：10.1039/d3nj02775a

  日期：——

  lowering friction sensitivity on a macro level. Inspired by this mechanism, we designed and synthesized a ligand furan-2,5-dicarbohydrazide (FDCA) and its Ag(I)-based metal complex ([Ag(FDCA)ClO4]n, ECP-1) with a graphene-like structure. The structure of the product was confirmed using single-crystal X-ray diffraction, infrared spectroscopy and elemental analysis. ECP-1 exhibits excellent explosion performance

  在含能材料领域，高灵敏度一直是制约含能材料实际应用的障碍之一。为了满足实际应用要求，降低灵敏度的方法有多种，其中掺杂多层石墨烯是近年来降低含能化合物摩擦灵敏度的重要方法之一。多层石墨烯结构具有层间弱相互作用、层内原子间强相互作用的明显特征。这种特殊的结构使其在遇到摩擦时在层间滑动，从而降低热传导效率并阻碍热点的产生，最终在宏观层面上显示出降低摩擦敏感性的效果。受到这个机制的启发，FDCA）及其具有类石墨烯结构的Ag( I )基金属络合物（[Ag(FDCA)ClO 4 ] n，ECP-1 ）。通过单晶X射线衍射、红外光谱和元素分析确认了产物的结构。ECP-1表现出优异的爆炸性能和起爆能力，但也表现出较低的摩擦敏感性（FS = 84 N），这与敏感的冲击敏感性（IS = 4 J）形成鲜明对比。简单的制备方法和独特的结构丰富了降低起爆药机械感度的研究。
• Synthesis and evaluation of the properties of fluorine-containing polyhydrazides and poly-1,3,4-oxadiazoles based on 2,5-furandicarboxylic acid
  作者：O. U. Smirnova、A. A. Yarosh、A. M. Sakharov

  DOI：10.1007/s11172-024-4127-8

  日期：2024.1

  Methods for the preparation of fluorine-containing polyhydrazides and poly-1,3,4-oxadiazoles based on 2,5-furandicarboxylic acid have been developed. Properties of the resulting polymers were evaluated using GPC, TMA, TGA, and NMR spectroscopy.

  开发了基于2,5-呋喃二甲酸的含氟多酰肼和聚1,3,4-恶二唑的制备方法。使用 GPC、TMA、TGA 和 NMR 光谱评估所得聚合物的性能。