2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran | 5395-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran；2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromene；2,3-Dihydro-1H-benzo[f]thiochromen；2,3-Dihydro-1H-naphtho<2.1-b>thiopyran；5,6-Benzo-thiochroman；2,3-Dihydro-1h-benzo[f]thiochromene
• CAS: 5395-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: AXCJAOMYMXZUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  171 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Arora, Parkash C.; Hasan, S. Khaquan, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 199 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1-one 在 molybdenum trisulfide 、 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 240.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  硫化钼（VI）催化还原相应的硫代吡喃酮和吡喃酮可有效合成稠合的环状噻喃和吡喃

  摘要：

  稠环dihydrothiopyrans的合成2a-c中从dihydrothiopyranones 1A-1C和噻喃2D-F从thiopyranones 1d的-F通过催化还原钼（VI）硫化物（MOS 3）进行了研究。1a-f的羰基在MoS 3催化剂上的氢解选择性进行，以高收率得到相应的2a-f。产品中均未检测到醇或烯烃。该方法也成功地用于由二氢吡喃酮1h和吡喃酮1g合成二氢吡喃2h和吡喃2g 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320252

文献信息

• Facile ring-closure cyclization of arenes by nucleophilic C-alkylation reaction in ionic liquid
  作者：Dong Jin Hong、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.065

  日期：2010.1

  cyclization by nucleophilic C-alkylation was achieved with various halo- and alkanesulfonyloxyalkyl aromatic compounds in high yields with minimal byproducts using ILs as the reaction media in the absence of any catalyst. For example, the cyclization of 2-(3-methanesulfonyloxy-propoxy)naphthalene (1a) to 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran (2) in IL [bmim][PF6] proceeded selectively at 150 °C for 24 h in

  描述了一种使用离子液体（IL）进行六元闭环环化的新颖合成方法。在不使用任何催化剂的情况下，使用ILs作为反应介质，使用各种卤代和链烷磺酰氧基烷基芳族化合物，可以通过高收率和副产物最少的副产物，通过亲核C-烷基化实现闭环环化。例如，在IL [bmim] [PF 6 ]中将2-（3-甲磺酰氧基-丙氧基）萘（1a）环化为2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃（2）。在150°C下选择性地进行24小时，产率为85％。
• Direct Access to S-Heterocycles by Scandium(III) Triflate Catalyzed Cyclization of Aromatic Thiols and Diols
  作者：Maki Minakawa、Keisuke Minami、Yuya Sato

  DOI：10.1055/s-0040-1720350

  日期：2021.11

  A simple and environmentally friendly method to prepare S-heterocycles by cyclization of aromatic thiols and diols with H2O as a byproduct is described. The Sc(OTf)3-catalyzed dehydrative cyclizations of aromatic thiols and diols provided the corresponding thiopyran and thiophene derivatives. Control experiments were also performed to obtain insights into the reaction pathway

  摘要：描述了一种简单且环保的方法，通过芳香硫醇和二醇的环化反应制备S-杂环化合物，副产物为H2O。Sc(OTf)3催化的芳香硫醇和二醇的脱水环化反应提供了相应的硫吡喃和硫吲哚衍生物。还进行了对照实验，以深入了解反应途径。
• Friedel-Crafts Cyclization of ι-(α-Naphthyl)-1-alkanesulfonyl Chlorides¹
  作者：William E. Truce、George A. Toren

  DOI：10.1021/ja01632a017

  日期：1954.2
• NAKAZAWA, TOSHIKATSU;SHIOZAWA, YOSHIYUKI;SETSUDA, KAZUHIRO;ITABASHI, KUNI+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1103-1110
  作者：NAKAZAWA, TOSHIKATSU、SHIOZAWA, YOSHIYUKI、SETSUDA, KAZUHIRO、ITABASHI, KUNI+

  DOI：——

  日期：——
• STILL I. W. J.; ARORA P. C.; HASAN S. K.; KUTNEY G. W.; LO L. Y. T.; TURN+, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 199-209
  作者：STILL I. W. J.、 ARORA P. C.、 HASAN S. K.、 KUTNEY G. W.、 LO L. Y. T.、 TURN+

  DOI：——

  日期：——