N-(benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-N-methylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IDKIJDYOCFSLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)-N-methylaniline 、 间硝基苯甲醛 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到trans-2-(3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔促进的Darzens型叔胺反应轻松构建三元环

  摘要：

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 carbon nitride 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  石墨化氮化碳的异质可见光光氧化还原催化α-氨基烷基自由基加成，烯丙基化和杂芳基化

  摘要：

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02937

文献信息

• Amine α-heteroarylation via photoredox catalysis: a homolytic aromatic substitution pathway
  作者：Christopher K. Prier、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1039/c4sc02155j

  日期：——

  The direct alpha-heteroarylation of tertiary amines has been accomplished via photoredox catalysis to generate valuable benzylic amine pharmacophores. A variety of five-and six-membered chloroheteroarenes are shown to function as viable coupling partners for the alpha-arylation of a diverse range of cyclic and acyclic amines. Evidence is provided for a homolytic aromatic substitution mechanism, in

  叔胺的直接α-杂芳基化已通过光氧化还原催化完成，以产生有价值的苄基胺药效基团。各种五元和六元氯杂芳烃显示出可作为偶联剂的作用，可用于多种范围的环状和非环状胺的α-芳基化反应。提供了均相芳族取代机理的证据，其中催化生成的α-氨基自由基直接加到亲电子氯芳烃中。
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Facile construction of three-membered rings via benzyne-promoted Darzens-type reaction of tertiary amines
  作者：Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.065

  日期：2019.3

  A range of tertiary amines having electron-withdrawing groups were activated in situ by benzyne, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and a fluoride source, and participated in the Darzens-type reaction with carbonyl compounds, imines, and vinyl ketones to afford structurally diverse epoxides, aziridines, and cyclopropanes, respectively, in moderate to excellent yields with high trans-selectivity

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。