diethyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluoroethane；2-diethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluoroethane
• 化学式: C₆H₁₂F₃O₃P
• 分子量: 220.128
• InChiKey: RBBYCCREPIEXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-三氟-1-羟乙基)膦酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  最简单的多氟烷基膦酸酯的形成和生物学性质的实验和计算研究

  摘要：

  最简单的代表性二烷基多氟烷基膦酸酯化合物是计算机使用SwissADME工具可以防止它们的吸收，分布，代谢和排泄。筛选的有希望的结果使我们尝试合成标题化合物以进行进一步的生物学研究。进行了详细的实验和量子理论（DFT）研究，发现无法通过标准的Michaelis–Arbuzov或Michaelis–Becker反应获得所研究的化合物。动力学研究表明，亚磷酸三甲酯与1,1,1-三氟-2-碘乙烷的反应比副反应慢几个数量级。通过开发仅涉及易于获得的底物的简单三步合成途径，克服了这一困难。针对几种细胞系测试了新合成的物质。在体外 研究表明，（2,2,3,3,3-五氟丙基）膦酸二甲酯和二乙酯都对胶质母细胞瘤细胞（U-87 MG）表现出比已知化学治疗剂低得多的浓度。

  DOI：

  10.1039/d0nj00963f

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。
• [EN] GLUCOCEREBROSIDASE MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE GLUCOCÉRÉBROSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015095963A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention provides isofogamine analogs of structural formula (I) below that modulate and stabilize glucocerebrosidases and enhance their enzymatic activity in vivo. Such compounds, prodrugs and compositions thereof are useful in treating synucleinopathy, lysosomal storage disease and relevant neurodegenerative disease.

  该发明提供了下面结构式（I）的异佛胺类似物，可以调节和稳定葡萄糖酸酯酶，并增强其在体内的酶活性。这些化合物、前药和其组合物对于治疗α突触核蛋白病、溶酶体贮积症和相关的神经退行性疾病非常有用。
• Preparation of Dialkyl (2,2,2-Trifluoroethyl)phosphonates by Cu-Promoted Reactions of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethane with HP(O)(OR)₂
  作者：Jun Luo、En-Jian Han、Qian Shen、Meiwei Huang、Yan-Gen Huang、Hui-min Liu、Wei Wang、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00312

  日期：2016.11.18

  Cu-promoted reactions of 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane (HCFC-123) with dialkyl phosphonates produced dialkyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonates efficiently under mild conditions by successively activating the two inert C–Cl bonds in HCFC-123. These reactions can be efficiently carried out on a >30 g scale with moderate to good yields.

  铜促进的1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（HCFC-123）与膦酸二烷基酯的反应，在温和的条件下，通过依次活化两个惰性C-，可有效地产生二烷基（2,2,2-三氟乙基）膦酸酯。 HCFC-123中的Cl键。这些反应可以在> 30 g规模上以中等到良好的收率有效地进行。
• 以亚磷酸酯与1，1，1-三氟-2，2-二氯乙烷发生 偶联反应制备三氟乙基取代膦酸酯的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104788494B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种以亚磷酸酯与1,1,1‑三氟‑2,2‑二氯乙烷发生偶联反应制备三氟乙基取代膦酸酯的方法，其特征是在65℃下，极性有机溶剂或无极性有机溶剂中,过渡金属,铜粉和二乙胺以及碱参与下实现亚磷酸酯HPO(OR)2与1,1,1‑三氟‑2,2‑二氯乙烷的偶联反应，获得三氟乙基取代膦酸酯CF3CF2PO(OR)2。本方法的方法反应条件比较简单廉价，易于操作，可以用来合成一系列的三氟乙基取代的膦酸酯化合物。产率较高，能进行放大量的生产，是一种解决氟卤烷烃污染的潜在方法。
• GLUCOCEREBROSIDASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20170029379A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention provides isofogamine analogs of structural formula (I) below that modulate and stabilize glucocerebrosidases and enhance their enzymatic activity in vivo. Such compounds, prodrugs and compositions thereof are useful in treating synucleinopathy, lysosomal storage disease and relevant neurodegenerative disease.