(R)-2-(9H-xanthen-9-yl)pentanal | 1333149-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)pentanal
• CAS: 1333149-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XRKQAHKVYSDNQF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)pentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与布朗斯台德酸的协同催化醛与醇的高度对映选择性分子间烷基化

  摘要：

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100692
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 正戊醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三氯溴甲烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94.0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  嵌入介孔二氧化硅中的卤化铅钙钛矿量子点作为多相光催化剂与有机催化剂结合用于不对称催化

  摘要：

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。

  DOI：

  10.1039/d3gc05059a

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。
• Asymmetric Visible-Light Photoredox Cross-Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with Xanthenes
  作者：Evgeny Larionov、Marco M. Mastandrea、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.7b02659

  日期：2017.10.6

  cross-coupling of two C(sp3)–H bonds employing visible light as an economical and environmentally benign source of energy. Photoredox catalysis is used for the oxidation of a diarylmethane to the corresponding cation, which is then trapped by an enamine intermediate generated in situ from an aldehyde reactant and a secondary amine organocatalyst. Notably, this mild method is an ideal synthetic approach from the

  我们报告了两个C（sp 3的催化不对称交叉偶联的方法）–使用可见光作为经济和环境友好的能源的氢键。光氧化还原催化用于将二芳基甲烷氧化为相应的阳离子，然后将其捕获由醛反应物和仲胺有机催化剂就地生成的烯胺中间体。值得注意的是，从绿色化学的角度来看，这种温和的方法是一种理想的合成方法。它不需要预先安装官能团，从而构成原子经济，有效的转化，并且可以形成C–C键，同时以高度对映和非对映选择性的方式同时安装一个或两个新的立体中心。通过实验和计算方法进行的机理研究有助于澄清观察到的对映选择性的起源。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。
• Electricity-driven enantioselective cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)-H bonds enabled by organocatalysis
  作者：Yuemin Chen、Yunqi Wu、Guoao Wang、Feihu Cui、Haitao Tang、Yingming Pan

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109445

  日期：2024.9

  without additional oxidants for the cross-dehydrogenative coupling reaction (CDC) of two C(sp)-H bonds is reported. A series of aldehydes including natural products and various substrates containing C(sp)-H bonds including xanthenes, acridines, cycloheptatrienes and even diarylmethane have been shown to undergo asymmetric CDC to afford a series of carbon-carbon bond coupling products with up to 94% yield

  报道了一种高效且可扩展的电化学不对称方案，使用无金属催化剂，甚至无需额外的氧化剂，即可进行两个 C(sp)-H 键的交叉脱氢偶联反应 (CDC)。一系列醛，包括天然产物和各种含有 C(sp)-H 键的底物，包括呫吨、吖啶、环庚三烯甚至二芳基甲烷，已被证明经过不对称 CDC，可提供一系列碳-碳键偶联产物，其偶联率高达 94%产率98%。自由基时钟实验等机理研究表明，该反应在电化学条件下通过烯胺进行亲核攻击。