9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 239811-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) adenine；9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-adenine；9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl) adenine；(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 239811-11-1
• 化学式: C₂₉H₂₆FN₅O₃
• 分子量: 511.556
• InChiKey: SHMKITHCGJYTJM-UBUPGXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  735.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-(5-O-trityl-3-O-methylthiothiocarbonyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) adenine
  参考文献：
  名称：

  An Industrial Process for Synthesizing Lodenosine (FddA)

  摘要：

  Two industrial synthetic approaches to Lodenosine (1, FddA, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-p-D-threo-pentofuranosyl) adenine) via a purine riboside or a purine 3'-deoxyriboside are described. Several novel applications of deoxygenation and fluorination methods are compared considering reaction yields, economy, safety and environmental concerns.

  DOI：

  10.1081/ncn-120021951
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 吡啶 、 氨 、 二正丁基氧化锡 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 9-(5-O-trityl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(2-Deoxy-2-fluoro-.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine Bearing a Selectively Removable Protecting Group.

  摘要：

  本文介绍了一种在核苷 2'- 碳的上侧生成氟的简便实用的方法。6- 氯嘌呤核苷 3 通过斯坦尼烯络合物转化为 3'-O- 苯甲酸 4a，然后转化为 3'-O- 苯甲酰基-5'-O-三苯甲基核苷 5a。在吡啶存在的情况下，4a 和 5a 的 3'- 苯甲酰基向 2'-OH 的迁移相当缓慢。因此，在吡啶存在下，5a 在 CH2Cl2 中与二乙基三氟化硫（DAST）反应，得到 2'-deoxy-2'-fluoroarabinoside 6，收率很高。3'-O- 苯甲酰基-5'-O-三苯甲基保护体系很容易选择性地脱保 护。因此，用 MeOH 中的氨水处理 6，可得到 5'-O- 三苯甲基化合物 7，该化合物经氯硫代甲酸苯酯化、三（三甲基硅基）硅烷自由基脱氧和酸处理后，可得到 9-(2,3-二脱氧-2-氟-β-D-三戊基-呋喃糖基)腺嘌呤（FddA）2。此外，酸处理 7 得到 9-(2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤（FdaraA）1。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.966

文献信息

• Improved synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β- d - threo -pentofuranosyl)adenine (FddA) using triethylamine trihydrofluoride
  作者：Satoshi Takamatsu、Tokumi Maruyama、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00135-6

  日期：2001.3

  An improved synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) via a fluorination of 3′-O-benzoyl-5′-O-tritylriboside (4a) using noncorrosive triethylamine trihydrofluoride (Et3N·3HF) is described. The method is suitable for large-scale synthesis. In particular, the synthesis of the pivotal intermediate 4a was much improved in avoidance of the use of toxic tin reagent.

  通过3' - O-苯甲酰基-5' - O-三苯甲基核糖苷的氟化反应（4a）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的改进方法）描述了使用非腐蚀性的三氟三乙胺（Et 3 N·3HF）。该方法适用于大规模合成。尤其是，避免使用有毒的锡试剂大大改善了枢轴中间体4a的合成。还研究了几种硅烷的自由基脱氧。在这项研究中，来自6-氯嘌呤核糖苷（2）的FddA的总产量比我们先前报道的要高。
• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020045744A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  There can be provided an excellent industrial process for producing compounds having sugar-moiety hydroxyl groups or halogen atoms reduced in nucleic acids or in derivatives thereof by allowing O-thiocarbonyl derivatives of sugar-moiety hydroxyl groups or allowing halogenated derivatives in the sugar-moiety, in the nucleic acids or in derivatives thereof to react with any one of hypophosphorous acids (including salts thereof) and phosphites (esters) which are inexpensive, non-toxic and safely usable as radical reducing agents in industrial scale, in the presence of a radical reaction initiator. The process of the present invention is an industrially useful and highly safe process for reducing sugar-moiety hydroxyl groups and halogen atoms in nucleic acids or derivatives thereof (including nucleic acid-related compounds) at low costs.

  可以提供一个出色的工业过程，用于通过允许具有糖基羟基或卤原子的化合物在核酸或其衍生物中减少，通过允许糖基羟基的O-硫酰衍生物或在核酸中或其衍生物中允许卤代衍生物与任何一种廉价、无毒且安全可用作工业规模中的自由基还原剂的次磷酸（包括其盐）和磷酸酯（酯）反应，在自由基反应引发剂的存在下。本发明的工艺是一种在低成本下减少核酸或其衍生物（包括核酸相关化合物）中的糖基羟基和卤原子的工业上有用且高度安全的过程。
• Process for producing 2′,3′-diethyl substituted nucleoside derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06579976B2

  公开（公告）日：2003-06-17

  There can be provided an excellent industrial process for producing compounds having sugar-moiety hydroxyl groups or halogen atoms reduced in nucleic acids or in derivatives thereof by allowing O-thiocarbonyl derivatives of sugar-moiety hydroxyl groups or allowing halogenated derivatives in the sugar-moiety, in the nucleic acids or in derivatives thereof to react with any one of hypophosphorous acids (including salts thereof) and phosphites (esters) which are inexpensive, non-toxic and safely usable as radical reducing agents in industrial scale, in the presence of a radical reaction initiator. The process of the present invention is an industrially useful and highly safe process for reducing sugar-moiety hydroxyl groups and halogen atoms in nucleic acids or derivatives thereof (including nucleic acid-related compounds) at low costs.

  本发明提供了一种出色的工业过程，用于通过允许具有糖基羟基或卤素原子的O-硫代氨基酸衍生物或允许糖基中的卤代衍生物，在任何一种低成本、无毒和安全可用的亚磷酸（包括其盐）和磷酸酯的引发剂存在下与之反应，从而在工业规模下还原核酸或其衍生物中的糖基羟基和卤素原子。本发明的过程是一种工业上有用且高度安全的过程，可以低成本地还原核酸或其衍生物中的糖基羟基和卤素原子（包括与核酸相关的化合物）。
• Process for producing nucleoside derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0999218A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  An industrially applicable process is provided for producing nucleic acids or derivatives thereof having their sugar-moiety hydroxyl groups or halogen atoms reduced. According to this process, O-thiocarbonyl derivates of the sugar-moiety hydroxyl groups or derivatives halogenated in the sugar-moiety, are allowed to react, in the presence of a radical reaction initiator, with any one of hypophosphorous acids (including salts thereof) and phosphites (esters) which are inexpensive, non-toxic and safely usable as radical reducing agents on an industrial scale. The process of the present invention is an industrially useful and highly safe process for reducing sugar-moiety hydroxyl groups and halogen atoms in nucleic acids or derivatives thereof (including nucleic acid-related compounds) at low costs.

  本发明提供了一种工业上适用的工艺，用于生产糖分子羟基或卤素原子被还原的核酸或其衍生物。 根据该工艺，糖分子羟基的 O-硫代羰基衍生物或糖分子中卤化的衍生物，在自由基反应引发剂的存在下，可与任何一种次磷酸（包括其盐）和亚磷酸酯（酯）发生反应，次磷酸和亚磷酸酯价格低廉、无毒，可安全地用作工业规模的自由基还原剂。 本发明的工艺是一种工业上有用且高度安全的工艺，可以低成本还原核酸或其衍生物（包括核酸相关化合物）中的糖分子羟基和卤素原子。
• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1052265B1

  公开（公告）日：2005-12-07