5'-O-trityl-3'-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-6-chloropurine riboside | 339196-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-3'-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-6-chloropurine riboside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 339196-22-4
• 化学式: C₃₇H₂₈ClF₃N₄O₇S
• 分子量: 765.166
• InChiKey: JPAZDHKVDMCENF-UTBAFCPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-6-chloropurine riboside 在 sodium hydroxide 、 氨 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-(5-O-trityl-3-O-methylthiothiocarbonyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) adenine
  参考文献：
  名称：

  An Industrial Process for Synthesizing Lodenosine (FddA)

  摘要：

  Two industrial synthetic approaches to Lodenosine (1, FddA, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-p-D-threo-pentofuranosyl) adenine) via a purine riboside or a purine 3'-deoxyriboside are described. Several novel applications of deoxygenation and fluorination methods are compared considering reaction yields, economy, safety and environmental concerns.

  DOI：

  10.1081/ncn-120021951
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5'-O-trityl-3'-O-benzoyl-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-6-chloropurine riboside
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺三氟化氢改进9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（FddA）的合成

  摘要：

  通过3' - O-苯甲酰基-5' - O-三苯甲基核糖苷的氟化反应（4a）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的改进方法）描述了使用非腐蚀性的三氟三乙胺（Et 3 N·3HF）。该方法适用于大规模合成。尤其是，避免使用有毒的锡试剂大大改善了枢轴中间体4a的合成。还研究了几种硅烷的自由基脱氧。在这项研究中，来自6-氯嘌呤核糖苷（2）的FddA的总产量比我们先前报道的要高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00135-6

文献信息

• Improved synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β- d - threo -pentofuranosyl)adenine (FddA) using triethylamine trihydrofluoride
  作者：Satoshi Takamatsu、Tokumi Maruyama、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00135-6

  日期：2001.3

  An improved synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) via a fluorination of 3′-O-benzoyl-5′-O-tritylriboside (4a) using noncorrosive triethylamine trihydrofluoride (Et3N·3HF) is described. The method is suitable for large-scale synthesis. In particular, the synthesis of the pivotal intermediate 4a was much improved in avoidance of the use of toxic tin reagent.

  通过3' - O-苯甲酰基-5' - O-三苯甲基核糖苷的氟化反应（4a）合成9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的改进方法）描述了使用非腐蚀性的三氟三乙胺（Et 3 N·3HF）。该方法适用于大规模合成。尤其是，避免使用有毒的锡试剂大大改善了枢轴中间体4a的合成。还研究了几种硅烷的自由基脱氧。在这项研究中，来自6-氯嘌呤核糖苷（2）的FddA的总产量比我们先前报道的要高。
• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1052265B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• An Industrial Process for Synthesizing Lodenosine (FddA)
  作者：Kunisuke Izawa、Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Shigetaka Kozai、Tokumi Maruyama

  DOI：10.1081/ncn-120021951

  日期：2003.10

  Two industrial synthetic approaches to Lodenosine (1, FddA, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-p-D-threo-pentofuranosyl) adenine) via a purine riboside or a purine 3'-deoxyriboside are described. Several novel applications of deoxygenation and fluorination methods are compared considering reaction yields, economy, safety and environmental concerns.