(4S,5R)-(-)-1-[2'-[bis(methylsulfanyl)methylene]aminoacetyl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone | 208512-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (4S,5R)-(-)-1-[2'-[bis(methylsulfanyl)methylene]aminoacetyl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-1-[2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]acetyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 208512-12-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S₂
• 分子量: 351.494
• InChiKey: UKUVLSAIXRPNHB-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-1-[2'-[bis(methylsulfanyl)methylene]aminoacetyl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 lithium chloride 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-((双(甲硫基)亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-1,5-Dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one as a chiral auxiliary for the diastereoselective alkylation of a new iminic glycine derivative: practical asymmetric synthesis of α-amino acids

  摘要：

  The lithium enolate of enantiomerically pure N-[bis(methylthio)methylene] glycinate 11 derived from (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one reacts with alkyl halides giving the alkylated derivatives 12 with a high degree of control of the diastereoselectivity. These alkylated systems are easily hydrolyzed to the corresponding cx-amino acids, the chiral auxiliary being recovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00113-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4S,5R)-(-)-1-(2'-amidoacetyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone 、 碘甲烷 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(4S,5R)-(-)-1-[2'-[bis(methylsulfanyl)methylene]aminoacetyl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  1，5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷：有用的新试剂，用于实际不对称合成α-氨基酸。

  摘要：

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo000321t

文献信息

• PTC and organic bases–LiCl assisted alkylation of imidazolidinone–glycine iminic derivatives for the asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00402-9

  日期：1998.11

  Iminic derivatives of (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one and glycine 4 have been highly diastereoselectively alkylated with activated alkyl halides or electrophilic olefins either under PTC conditions or in the presence of the strong organic bases DBU or BEMP at -20 degrees C in the presence of LiCl. Hydrolysis of the alkylated imino imides gave (S)-alpha-amino acids with recovery of the imidazolidinone chiral auxiliary. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.