4(3H)-喹唑啉酮,2,3-二(苯基甲基)- | 19857-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(3H)-喹唑啉酮,2,3-二(苯基甲基)-
• 英文名称: 2,3-dibenzylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,3-Dibenzylquinazolin-4-one
• CAS: 19857-42-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: QCTQAYWWXIBMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  94-95 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 4(3H)-喹唑啉酮,2,3-二(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  分子氧诱导的氧化性自由基重排：喹唑啉酮的合成

  摘要：

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/ol4011745

文献信息

• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Formation of quinazolin-4(3H)-ones from N-sulfonoketenimines and 2-aminobenzamides
  作者：Issa Yavari、Somayeh Akbarzadeh、Meysam Ghorbanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-024-02971-6

  日期：2024.4

  Abstract Quinazolin-4(3H)-one structures are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present a new approach for constructing quinazolin-4(3H)-ones utilizing the reactive N-sulfonoketenimines, generated in situ from terminal alkynes and sulfonyl azides and 2-aminobenzamides in the presence of CuI and Et3N. The reaction

  摘要 Quinazolin-4(3 H )-one 结构由于能够融入多种天然产物和药物分子中，因此在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种利用反应性N -磺基烯酮亚胺构建 quinazolin-4(3 H )-one 的新方法，该反应是在 CuI 和 Et 3 N存在下由末端炔烃、磺酰叠氮化物和 2-氨基苯甲酰胺原位生成的。室温下在 MeCN 中顺利进行，以良好的效率提供目标化合物，并且适合克级合成。 图形概要
• Rashid, Umer; Ahsanullah; Waseem, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 846 - 858
  作者：Rashid, Umer、Ahsanullah、Waseem, Muhammad、Ansari, Farzana Latif

  DOI：——

  日期：——
• EL, HASHASH, M. A.;SAYED, M. A., EGYPT. J. CHEM., 1978, 21, N 2, 115-131
  作者：EL, HASHASH, M. A.、SAYED, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Method and apparatus for performing micro-scale chemical reactions
  申请人：Organ Michael

  公开号：US20070212267A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A reactor apparatus includes at least one reaction capillary having a lumen for receiving a reactant to undergo a reaction, and a magnetron for irradiating reactant contained in at least a portion of the capillary with microwaves. A method of micro-reacting a reactant includes providing a capillary, and irradiating the reactant in the capillary with microwaves to facilitate a chemical reaction in the capillary by which the reactant is converted into a desired product.