3-(4'-nitrophenylazo)-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone | 1198395-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4'-nitrophenylazo)-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone
• CAS: 1198395-32-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₅
• 分子量: 323.265
• InChiKey: JBZOHYQSUKQBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-nitrophenylazo)-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone 在 甲酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  制备 2-氨基-3-羟基-1,4-萘醌的新合成路线

  摘要：

  根据生物学和结构特性，1,2 和 1,4-萘醌被认为是药物化学中的特权结构。 1 醌化合物中氮原子的存在也与广泛的生物学特性有关，例如抗癌 2 和抗疟3活性。此外，氨基萘醌部分是几种天然产物（如利福霉素、激霉素等）分子骨架的组成部分。4,5 2-Amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2) 已制备通过：i) 在 PtO2 存在下催化氢化 2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌6,7，或 ii) 用 Na2S2O4 或 NaBH4 还原 2-羟基-3-亚硝基-1,4-萘醌，导致醌 2 的产率低（分别为 53% 和 45%）。我们现在报告了 2-amino-3-hydroxy-1 的两条新合成路线，4-萘醌 (2) 的产率比之前文献中报道的要好。8,9 两条路线都从 3-(4'-硝基苯基偶氮)-4-羟基-1,2-萘醌 (1) 开始，后者是通过偶联制备的4-硝基苯胺的重氮盐与

  DOI：

  10.1080/00304940903078251
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-(4'-nitrophenylazo)-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  制备 2-氨基-3-羟基-1,4-萘醌的新合成路线

  摘要：

  根据生物学和结构特性，1,2 和 1,4-萘醌被认为是药物化学中的特权结构。 1 醌化合物中氮原子的存在也与广泛的生物学特性有关，例如抗癌 2 和抗疟3活性。此外，氨基萘醌部分是几种天然产物（如利福霉素、激霉素等）分子骨架的组成部分。4,5 2-Amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2) 已制备通过：i) 在 PtO2 存在下催化氢化 2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌6,7，或 ii) 用 Na2S2O4 或 NaBH4 还原 2-羟基-3-亚硝基-1,4-萘醌，导致醌 2 的产率低（分别为 53% 和 45%）。我们现在报告了 2-amino-3-hydroxy-1 的两条新合成路线，4-萘醌 (2) 的产率比之前文献中报道的要好。8,9 两条路线都从 3-(4'-硝基苯基偶氮)-4-羟基-1,2-萘醌 (1) 开始，后者是通过偶联制备的4-硝基苯胺的重氮盐与

  DOI：

  10.1080/00304940903078251