1,8-甲基-4-硝基萘醛 | 24055-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-甲基-4-硝基萘醛
• 英文名称: 4-nitro-1,8-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,8-dimethyl-4-nitronaphthalene；Naphthalene, 1,8-dimethyl-4-nitro-；4,5-dimethyl-1-nitronaphthalene
• CAS: 24055-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DXUHZNUZYPCJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-甲基-4-硝基萘醛 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 4,5-二甲基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  1114.一些萘胺和cen庚胺及其二甲基衍生物的解离常数

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005948
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基萘 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1,8-甲基-4-硝基萘醛
  参考文献：
  名称：

  一种1,8-二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法

  摘要：

  一种1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、将1,8‑二取代萘系稠环芳烃与副族金属硝酸盐溶于有机溶剂中，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘系稠环芳烃单硝化衍生物。本方法的产品收率93％～96％，产品纯度98％～99.5％。本发明与现有技术相比，具有产品收率和纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

  公开号：

  CN110041203A

文献信息

• Preparation of naphthaldehydes by cerium(IV)ammonium nitrate oxidation of methylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Sissel H. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91375-4

  日期：1985.1

  Naphthalenes with an Me group in the 1-position gave aldehydes in good to excellent yields when oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in 50% HOAc at 85°. Under the same conditions methylnaphthalenes with no Me group in a peri position gave aldehydes in fair yields but also significant amounts of 1,4-naphthoquinone.

  当在50％HOAc中于85°C下用硝酸铈（IV）铵铵（CAN）氧化时，在1位上具有Me基的萘产生的醛收率非常好。在相同条件下，在周边位置没有Me基的甲基萘以适当的收率得到醛，但是也产生了大量的1,4-萘醌。
• NO₂⁺ Nitration Mechanism of Aromatic Compounds:  Electrophilic vs Charge-Transfer Process
  作者：Mutsuo Tanaka、Eiko Muro、Hisanori Ando、Qiang Xu、Masahiro Fujiwara、Yoshie Souma、Yoichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo991538u

  日期：2000.5.1

  to shed light on the controversial aromatic nitration mechanism, electrophilic vs charge-transfer process. The NO(2)(+) nitration of 1,8-dimethylnaphthalene showed a drastic regioselectivity change depending on the reaction temperature, where ortho-regioselectivity at -78 degrees C and para-regioselectivity at 0 degrees C were considered to reflect the electrophilic and the direct or alternative charge-transfer

  为了揭示有争议的芳香族硝化机理，亲电与电荷转移过程，对NO（2）BF（4）和NOBF（4）的甲基萘的硝化进行了研究。1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化显示出剧烈的区域选择性变化，具体取决于反应温度，其中-78度的邻位选择性和0度的对位选择性被认为反映了亲电性和分别采用直接或替代的电荷转移方法，因为通过与电荷转移过程中的NO（2）（+）硝化反应相同的反应中间体进行的NO（+）硝化导致对位区域选择性，而与反应温度无关。氧化还原电位甲基萘的NO（2）（+）硝化高于1，在较低的温度下，8-二甲基萘与1,8-二甲基萘具有相似的邻位选择性增强，因此反映了亲电过程。另一方面，氧化还原电势低于1,8-二甲基萘的甲基萘的NO（2）（+）硝化显示对位区域选择性类似于NO（+）硝化，表明直接或替代的电荷转移过程。在强酸的存在下，直接电荷转移过程将被质子化抑制，在1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化中观察到
• 一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN110041202B

  公开（公告）日：2022-04-19

  一种1,8‑二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、以1,8‑二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8‑二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘单硝化衍生物。本发明的产品收率可达到90～95％，产品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。
• Eberson, Lennart; Radner, Finn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 1, p. 71 - 78
  作者：Eberson, Lennart、Radner, Finn

  DOI：——

  日期：——
• Denisova,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 521 - 526
  作者：Denisova,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——