1,4-dimethyl-2-nitronaphthalene | 41099-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-nitronaphthalene
• 英文别名: 2-nitro-1,4-dimethylnaphthalene；1,4-Dimethyl-2-nitronaphthalin
• CAS: 41099-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CNNJRYRLZASANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Adduct Intermediates in the Side-chain Nitration of 1,4-Dimethylnaphthalene

  摘要：

  1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘乙酸的顺式和反式异构体（1）已经从1,4-二甲基萘和乙酸酐的硝酸混合物中通过在-40℃淬灭获得。在室温下，只获得1-甲基-4-硝基甲基萘（4）。用乙酸酐中的硝酸将1,4-二甲基萘转化为4和顺式（1a）和反式（1b）加合物转化为4的过程已经通过n.m.r.进行了跟踪。1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘硝酸盐（5）似乎是在乙酸酐、氯甲烷或硝基甲烷中硝化1,4-二甲基萘的直接产物。在乙酸酐中，5转化为1。在乙酸中分解1会产生1,4-二甲基-2-萘乙酸和一些4。尿素可以抑制此反应中4的形成。

  DOI：

  10.1139/v72-631

文献信息

• NO₂⁺ Nitration Mechanism of Aromatic Compounds:  Electrophilic vs Charge-Transfer Process
  作者：Mutsuo Tanaka、Eiko Muro、Hisanori Ando、Qiang Xu、Masahiro Fujiwara、Yoshie Souma、Yoichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo991538u

  日期：2000.5.1

  to shed light on the controversial aromatic nitration mechanism, electrophilic vs charge-transfer process. The NO(2)(+) nitration of 1,8-dimethylnaphthalene showed a drastic regioselectivity change depending on the reaction temperature, where ortho-regioselectivity at -78 degrees C and para-regioselectivity at 0 degrees C were considered to reflect the electrophilic and the direct or alternative charge-transfer

  为了揭示有争议的芳香族硝化机理，亲电与电荷转移过程，对NO（2）BF（4）和NOBF（4）的甲基萘的硝化进行了研究。1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化显示出剧烈的区域选择性变化，具体取决于反应温度，其中-78度的邻位选择性和0度的对位选择性被认为反映了亲电性和分别采用直接或替代的电荷转移方法，因为通过与电荷转移过程中的NO（2）（+）硝化反应相同的反应中间体进行的NO（+）硝化导致对位区域选择性，而与反应温度无关。氧化还原电位甲基萘的NO（2）（+）硝化高于1，在较低的温度下，8-二甲基萘与1,8-二甲基萘具有相似的邻位选择性增强，因此反映了亲电过程。另一方面，氧化还原电势低于1,8-二甲基萘的甲基萘的NO（2）（+）硝化显示对位区域选择性类似于NO（+）硝化，表明直接或替代的电荷转移过程。在强酸的存在下，直接电荷转移过程将被质子化抑制，在1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化中观察到
• Oxidative aromatic nitration with charge-transfer complexes of arenes and nitrosonium salts
  作者：E. K. Kim、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00268a036

  日期：1989.3
• Eberson, Lennart; Radner, Finn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 1, p. 71 - 78
  作者：Eberson, Lennart、Radner, Finn

  DOI：——

  日期：——
• Sankararaman, S.; Kochi, J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 1 - 12
  作者：Sankararaman, S.、Kochi, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Eberson, Lennart; Hartshorn, Michael P.; Radner, Finn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1799 - 1806
  作者：Eberson, Lennart、Hartshorn, Michael P.、Radner, Finn

  DOI：——

  日期：——