5-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 | 105398-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
• 英文名称: 4-fluoro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile；5-Fluoro-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carbonitrile；5-fluoro-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 105398-61-6
• 化学式: C₉H₄FNO₂
• 分子量: 177.135
• InChiKey: KFVSQINNTWHJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氯化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (-)-4-demethoxy-3-fluoro-7,9-bisepidaunomycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-羟基异苯并呋喃-1(3h)-酮 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Pilley, Boyd A.; Warrener, Ronald N., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 425 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• CF3-Substituted Mollugin 2-(4-Morpholinyl)-ethyl ester as a Potential Anti-inflammatory Agent with Improved Aqueous Solubility and Metabolic Stability
  作者：Ki Hong、Darong Kim、Bo-Kyung Kim、Seo Woo、Ji Lee、Seung-Hee Han、Gyu-Un Bae、Soosung Kang

  DOI：10.3390/molecules23082030

  日期：——

  IL-6-induced models of colon inflammation. The 2-(4-morpholinyl)-ethyl ester of CF3-substituted mollugin (compound 15c) showed good water solubility, improved metabolic and plasma stability, and greater inhibitory activity than mesalazine in both the TNF-α- and IL-6-induced colonic epithelial cell adhesion assays, suggesting that 15c is a potential anti-inflammatory agent.

  东方药草茜草的主要成分莫鲁金（mollugin）虽然具有相当大的抗炎作用，但其水溶性较差，代谢和血浆稳定性较差。为了克服这些不足，我们合成了各种软体动物蛋白衍生物，并评估了它们在 TNF-α 或 IL-6 诱导的结肠炎症模型中抑制 U937 单核细胞与 HT-29 结肠上皮细胞粘附的能力。CF3 取代的 mollugin 的 2-(4-吗啉基)-乙酯（化合物 15c）在 TNF-α 和 IL-6 诱导的细胞凋亡中表现出良好的水溶性、改善的代谢和血浆稳定性以及比美沙拉秦更强的抑制活性结肠上皮细胞粘附测定表明 15c 是一种潜在的抗炎剂。
• Practical Synthesis of<i>p-</i>and<i>o-</i>Amino- and Methoxyphenolic Anthraquinones
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Pengxi Chen、Akshay A. Shah

  DOI：10.1002/anie.201507007

  日期：2015.10.19

  New versatile and selective methods for the syntheses of substituted amino‐ and methoxyphenolic anthraquinones (I–IV) based on fusion of cyanophthalides (V) and semiquinone aminals (VI, VII) under basic conditions are described.

  描述了一种在碱性条件下基于氰基酞酸酯（V）和半醌缩醛（VI，VII）的合成取代氨基和甲氧基苯酚蒽醌（I–IV）的新的通用和选择性方法。
• Highly diastereo- and enantioselective construction of phthalide-oxindole hybrids bearing vicinal quaternary chiral centers via an organocatalytic allylic alkylation
  作者：Wei Liu、Zhi-Peng Hu、Yan Yan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.002

  日期：2018.8

  A diastereo- and enantioselective synthesis of phthalide-oxindole hybrids including congested adjacent quaternary chiral centers was demonstrated through a Lewis base catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins and 3-cyanophthalides. The various hybrid molecules with two valuable pharmacophores-combined frameworks can be obtained in good to high diastereo-

  通过路易斯碱催化的靛红和3-氰基酞菁的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应，证明了邻苯二甲酸酯-羟吲哚杂化物的非对映和对映选择性合成，包括拥挤的相邻四元手性中心。具有良好的至高非对映选择性和对映选择性的具有两种有价值的药效团结合的框架的各种杂合分子。
• Russell, Richard A.; Longmore, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 10, p. 1479 - 1486
  作者：Russell, Richard A.、Longmore, Robert W.

  DOI：——

  日期：——