1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H,4H-pyrano<2,3-c>pyrazole | 152421-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H,4H-pyrano<2,3-c>pyrazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-c]pyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 152421-79-9
• 化学式: C₉H₈F₆N₂O₂
• 分子量: 290.165
• InChiKey: SHNBDUVKHRJJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H,4H-pyrano<2,3-c>pyrazole 在 oxonium 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-<1-(2,2,2-Trifluoroethylidenehydrazono)>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第19部分。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯与环烯烃和环二烯的环加成反应

  摘要：

  热反应（20-70℃）dichloroazine CF的3的CCl = NN = CClCF 3，2，用环戊烯（在CH 2氯2溶剂），环庚烯，茚，苊，2,3-二氢呋喃，3,4-作为每种情况下的主要产物，提供了二氢-2 H-吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯作为主要产物，其相应的包含CF 3 CCl 2的重排[32]环加合物3N =分组。环向非对称碳环茚和环戊二烯加成的方向与由LUMO（嗪）-HOMO（双极亲子）控制的反应一致。在尝试通过硅胶色谱纯化时，将重排的加合物3水解成相应的酰胺4（＝ NCCl 2 CF 3 →＝ NCOCF 3）。出乎意料的是，环戊烯反应还产生了环戊二烯[32]环加合物3b，而从降冰片二烯反应中，通过色谱法分离了水解的2：1加合物9（4％）。通过色谱分离从3,4-二氢-2 H中获得的其他产品-吡喃反应是取代的嗪CH 2（CH 2）2 OCH = CC（CF 3）=

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03227-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 生成 2,3-二氢-5-三氟乙酰基吡喃 、 5-<1-(2,2,2-Trifluoroethylidenehydrazono)>-3,4-dihydro-2H-pyran 、 5-(2-Chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-dien-5-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H,4H-pyrano<2,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯与环烯烃，环二烯和环庚三烯的反应以及六氟丙酮丙酮嗪与环庚三烯

  摘要：

  二氯嗪CF 3 CCl =NN= CClCF 3（2）与环戊烯（在CH 2 Cl 2溶剂中），环庚烯，茚、,、 2,3-二氢呋喃，2的热反应（20–70°C）3-二氢吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯在每种情况下均以包含CF 3 CCl 2基团的重排的[3 + 2]环加合物（3）为主要产物。水解（CF 3 CCl 2 →CF 3 CO）以得到酰胺（4），尝试在硅胶上进行色谱纯化。与环戊烯一起重排的环戊二烯[3 + 2]环加合物（图3b）也形成，而通过从2,3-二氢吡喃反应色谱分离得到的其它产物的5,6-二氢吡喃-3-基吖嗪（5），腙CH 2（CH 2）2 OCHC C（CF 3）NNH 2（8）和quimolar量的5,6-二氢吡喃-3-基三氟甲基酮（6）和所述chlorohydrazone O（CH 2）4 CHNHNCClCF 3（7），通过水解而产生可能1：2加合物（1

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80391-7