1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-butylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-butylthiourea
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-3-butylthiourea
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD02856736
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ZNUIYLCCZLKECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 丁基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  辣椒素样类似物诱导A2058黑色素瘤细胞选择性凋亡：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  事实证明，使用受自然支架启发的分子是一种非常有前途且有效的药物发现方法。在这项工作中，辣椒素是辣椒素的天然产物，具有抗肿瘤特性，被用作原型，以获取尿素和硫脲类似物。在最有前途的化合物中，硫脲化合物6g对人黑素瘤A2058细胞显示出显着的细胞毒活性，是辣椒素的两倍。化合物6g在A2058细胞中诱导了显着且剂量依赖性的G0 / G1细胞周期停滞，从而触发了细胞凋亡导致的细胞死亡。我们的结果表明6g调节RAF / MEK / ERK途径，诱导重要的形态变化，例如凋亡小体的形成和caspase-3裂解水平的增加。与辣椒素相比，6g对小鼠没有明显的TRPV1 / 6激动剂作用或刺激作用。分子模型研究证实了生物学发现，并表明6g除了是比其靶标更具反应性的分子外，还可能比辣椒素具有更好的药代动力学特征。逆向虚拟筛选策略发现MEK1可能是6g的生物学靶标。与这些发现一致的是，我们的观察结果表明6g可作为一种潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.020