(E)-2-benzylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 73249-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: (E)-2,3-Dihydro-2-benzyliden-1,4-benzodioxin；(3E)-3-benzylidene-1,4-benzodioxine
• CAS: 73249-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CDTSCLWNNAETGP-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 溴 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1,2-二溴-3-芳基-2-丙烯与（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的无过渡金属非对映异构合成儿茶酚

  摘要：

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131482