N-cyclohexyl-2-benzothiazolamine | 28291-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-benzothiazolamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-amine；N-cyclohexylbenzo[d]thiazol-2-amine；N-cyclohexylbenzo[d]thiazol-2-amin；benzothiazol-2-yl-cyclohexyl-amine；Benzothiazol-2-yl-cyclohexyl-amin；2-cyclohexylaminobenzthiazole
• CAS: 28291-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• mdl: MFCD01004596
• 分子量: 232.349
• InChiKey: UPWPIFMHSFSVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  368.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-benzothiazolamine 、 苯基缩水甘油醚 反应 10.0h， 以47%的产率得到1-{2-[(Z)-Cyclohexylimino]-benzothiazol-3-yl}-3-phenoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑与苯基缩水甘油醚的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474005
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到N-cyclohexyl-2-benzothiazolamine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和氢硫化钠的铜催化合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra04047c

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives in PEG₄₀₀
  作者：G. Dumonteil、M.-A. Hiebel、M.-C. Scherrmann、S. Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra15971k

  日期：——

  An iodine-catalyzed formation of substituted 2-aminobenzothiazole derivatives is herein described using hydrogen peroxide as an oxidant in PEG400. The method enabled an efficient environmentally sound access to this valuable scaffold in moderate to excellent yields under metal-free conditions.

  本文描述了在PEG 400中使用过氧化氢作为氧化剂的碘催化的取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的形成。该方法能够在无金属条件下以中等到极高的收率有效地环保利用这种有价值的脚手架。
• Process for the manufacture of 2-amino-aryleno-thiazole compounds and of
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04252963A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  2-Amino-aryleno-thiazoles in which the amino group in 2-position can be substituted by aryl, alkyl and/or cycloalkyl, and 2-imino-aryleno-thiazolines substituted at the ring nitrogen by aryl, alkyl or cycloalkyl are produced by cyclization of arylthioureas carrying corresponding substituents at the respective nitrogen atom, using thionyl chloride as cyclization agent. The advantage of the improved process resides in that the amount of sulfur formed is very low and that the other by-products are easy to separate and can be used further. The thiazoles and thiazolines are obtained in a high yield and purity. They are valuable starting compounds, especially for the manufacture of dyestuffs.

  2-氨基芳基噻唑，其中2-位置的氨基团可以被芳基、烷基和/或环烷基取代，以及在环氮原子上被芳基、烷基或环烷基取代的2-亚氨基芳基噻唑烷通过携带相应取代基的芳基硫脲的环化产生，使用亚硫酰氯作为环化剂。改进工艺的优点在于生成的硫量非常低，其他副产物易于分离并可进一步使用。这些噻唑和噻唑烷以高产率和纯度获得。它们是有价值的起始化合物，特别适用于染料的制造。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。