N-[6-ethynyl-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl]methanesulfonamide | 1357980-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-[6-ethynyl-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-(6-ethynyl-1-methylsulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1357980-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 313.358
• InChiKey: NIQFRXGDDIKRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-ethynyl-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl]methanesulfonamide 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-{[8-(methylsulfonyl)-1,8-dihydrodipyrrolo[3,2-b:2',3'-d]pyridin-7-yl]methyl}-N-propylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌多组分偶联和环化反应可高效合成氨基甲基化的氮杂吲哚及其相应的吡咯稠合衍生物

  摘要：

  已经开发了通过多米诺铜催化的多组分偶联和环化合成氨基甲基化的氮杂吲哚衍生物的有效方法。使用各种仲胺和醛，将N-取代的3-乙炔基-4-氨基吡啶以中等至优异的产率转化为取代的氮杂吲哚。通过使用带有两个炔基的3，4-二氨基吡啶衍生物，通过可控的逐步环化合成相应的吡咯稠合的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.059
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine-3,4-diamine 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[6-ethynyl-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌多组分偶联和环化反应可高效合成氨基甲基化的氮杂吲哚及其相应的吡咯稠合衍生物

  摘要：

  已经开发了通过多米诺铜催化的多组分偶联和环化合成氨基甲基化的氮杂吲哚衍生物的有效方法。使用各种仲胺和醛，将N-取代的3-乙炔基-4-氨基吡啶以中等至优异的产率转化为取代的氮杂吲哚。通过使用带有两个炔基的3，4-二氨基吡啶衍生物，通过可控的逐步环化合成相应的吡咯稠合的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.059