二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-胺 | 5786-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-胺
• 中文别名: 11 氨基 二苯并 硫氮杂卓
• 英文名称: 11-aminodibenzo<1,4>thiazepine
• 英文别名: 11-aminodibenzo[b,f][1,4]thiazepine-N(10)；dibenzo[b,f ][1,4]thiazepin-11-amine；dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-amine；dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylamine；dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylamine；11-Amino-dibenzo1,4-thiazepin；benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-amine
• CAS: 5786-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: HTGHLKRKXHUWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  408.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-胺 以91的产率得到dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUETIAPINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE QUÉTIAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备11-（4-[2-(2-羟乙氧基)乙基]-1-哌嗪基）二苯并[b,f] [1,4]噻唑及其药学上可接受的盐的方法，包括将1-[2-(羟乙氧基)-乙基]哌嗪与二苯并[b,f][1,4]噻唑-11-胺反应。

  公开号：

  WO2009095529A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮 在 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-胺
  参考文献：
  名称：

  在11-Stellung氨基取代基Dibenzo [b，f] -1，4-thiazepine和-oxazep​​ine中使用Über。9. Mitteilungübersiebengliedrige杂环†

  摘要：

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500131

文献信息

• Base-promoted synthesis of dibenzoxazepinamines and quinazolinimines under metal-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc01634g

  日期：——

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-amines and quinazolinimines has been developed. Starting from commercially available 2-fluorobenzonitriles, 2-aminophenols and 2-aminoethanol, good to excellent yields of the corresponding heterocycles can be achieved.

  一个有趣的以碱为催化剂的合成协议已经被开发出来，用于合成二苯并[b,f][1,4]噁唑啉-11-胺和喹唑啉胺。从市售的2-氟苯甲腈、2-氨基酚和2-氨基乙醇出发，可以获得相应杂环化合物的良好至优异产率。
• Three-Component Synthesis of Dibenzoxazepinamines and Dibenzothiazepinamines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fang Fang、Shuxin Jiang、Hanwen Lei、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02229

  日期：2021.11.5

  and efficient strategy for the synthesis of dibenzoxazepinamines and dibenzothiazepinamines has been developed. This three-component approach started from 2-nitrobenzaldehydes, 2-aminophenols, and methoxyammonium chlorides under metal-free conditions. The protocol has the advantages of readily available starting materials, simple and facile conditions, gram-scale synthesis, and broad substrate scope,

  已经开发了一种方便有效的合成二苯并恶氮杂胺和二苯并硫氮杂胺的策略。这种三组分方法从无金属条件下的 2-硝基苯甲醛、2-氨基苯酚和甲氧基氯化铵开始。该方案具有起始材料易得、条件简单易行、克级合成和底物范围广等优点，为一锅制备具有潜在药物活性的二苯并噻嗪胺和二苯并噻嗪胺提供了一种高效实用的策略。
• Synthesis of 11-aminodibenzo[<i>b,f</i>][1,4]thiazepines and fluoro derivatives
  作者：Yvette Mettey、Jacques Lehuede、Jean-Michel Vierfond

  DOI：10.1002/jhet.5570340218

  日期：1997.3

  The reaction of balogenobenzonitriles with 2-aminobenzenethiol is a new route, in a “one-pot” or two-step approach, to 11-aminodibenzo[b,f][1,4]thiazepine and fluoro derivatives.

  苯甲酰苯甲腈与2-氨基苯硫醇的反应是一种“一锅法”或两步法制备11-氨基二苯并[ b，f ] [1,4]噻吩并氟衍生物的新途径。
• Tetracyclic heterocycles as CNS agents
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1002/jhet.5570170226

  日期：1980.3

  A considerable number of new tri and tetracyclic heterocycles (II) and open chain intermediates were synthesized. These were tested in a battery of assays designed to reveal central nervous system (CNS) activity. However, none showed useful activity greater than known analogs.

  合成了大量新的三环和四环杂环（II）和开链中间体。在一系列旨在揭示中枢神经系统（CNS）活性的检测方法中对它们进行了测试。然而，没有一个显示出比已知类似物更大的有用活性。
• [EN] PREPARATION OF QUETIAPINE<br/>[FR] PREPARATION DE QUETIAPINE
  申请人：FERMION OY

  公开号：WO2005028457A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention discloses a process for the preparation of quetiapine, which comprises the reaction of dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-ylamine with a compound of the general formula (II) as well as novel intermediates in the process.

  本发明公开了一种制备喹硫平的方法，包括二苯并[b,f][1,4]噻吩-11-基胺与一般式（II）化合物的反应，以及该过程中的新中间体。