3-amino-8-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-8-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂BrFN₂O
• 分子量: 395.23
• InChiKey: FXHGXIYTHAEIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-8-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3‑bromo‑14‑(4‑fluorophenyl)‑10,11,12,14‑tetrahydro‑9H‑benzo[5,6]chromeno[2,3‑b]quinolin‑13‑amine
  参考文献：
  名称：

  以GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物为新型可循环异质纳米催化剂合成2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物，并制备他克林-萘并吡喃杂化物作为AChE抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了功能强大且可重复使用的GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化体。用间氯过氧苯甲酸（mCPBA）处理氧化石墨烯（GO）片，然后通过GO纳米片与4-二茂铁基丁基胺之间的开环反应，用4-Fc衍生物进行化学修饰。然后，通过将Fe 3 O 4纳米颗粒合成到改性的GO表面获得最终的纳米催化剂。使用不同的分析方法，如FT-IR，XRD，FE-SEM，EDX和VSM技术对GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的结构和形态进行了表征。然后，2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物（4a – l作为新型多相纳米催化剂，在GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的存在下，通过多组分反应合成了作为合成前体的三聚氰胺。最后，根据寻找解决阿尔茨海默氏病的方法的重要性，选择14-芳基-10,11,12,14-四氢-9 H-苯并[5,6] chromeno [2,3-b]-喹啉-13作为新的他克林-萘并吡喃杂化物类似物-胺（5a

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02125-4
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 silica nanospheres containing ferrocene-tagged imidazolium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到3-amino-8-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  负载在二氧化硅纳米粒子上的新型二茂铁基离子液体作为合成萘并吡喃衍生物的有效催化剂

  摘要：

  我们报告了二氧化硅纳米球的合成，其中包含二茂铁标签的乙酸咪唑鎓乙酸盐（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]），作为在无溶剂条件下合成萘并吡喃衍生物的有效多相纳米催化剂，这是基于离子液体与二茂铁对纳米SiO 2的改性标签和随后的阴离子复分解反应。利用傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，X射线衍射分析和场发射扫描电子显微镜对合成的新型纳米催化剂（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]）进行了系统表征。（SiO 2在芳香醛，丙二腈和2-萘酚的一锅三组分反应中测试了@ Im-Fc [OAc]，以方便地合成萘并吡喃衍生物。为了获得高催化效率，研究了各种反应参数的影响，例如温度，催化剂量，溶剂类型等。此外，证明了几次纳米催化剂的回收和再利用而没有明显的催化活性损失。所提出的方案具有几个优点，包括绿色和生态友好的性质，操作简单，产率更高以及纳米结构催化剂的易于回收和再利用。这些非常干净的反应的后处

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3061-x

文献信息

• Novel ferrocene-based ionic liquid supported on silica nanoparticles as efficient catalyst for synthesis of naphthopyran derivatives
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Elmira Payami、Somayeh Esmati

  DOI：10.1007/s11164-017-3061-x

  日期：2017.12

  We report synthesis of silica nanospheres containing ferrocene-tagged imidazolium acetate (SiO2@Im-Fc[OAc]) as efficient heterogeneous nanocatalyst for synthesis of naphthopyran derivatives under solvent-free conditions, based on modification of nano SiO2 by ionic liquid with ferrocene tags and subsequent anion metathesis reaction. The synthesized novel nanocatalyst (SiO2@Im-Fc[OAc]) was systematically

  我们报告了二氧化硅纳米球的合成，其中包含二茂铁标签的乙酸咪唑鎓乙酸盐（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]），作为在无溶剂条件下合成萘并吡喃衍生物的有效多相纳米催化剂，这是基于离子液体与二茂铁对纳米SiO 2的改性标签和随后的阴离子复分解反应。利用傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，X射线衍射分析和场发射扫描电子显微镜对合成的新型纳米催化剂（SiO 2 @ Im-Fc [OAc]）进行了系统表征。（SiO 2在芳香醛，丙二腈和2-萘酚的一锅三组分反应中测试了@ Im-Fc [OAc]，以方便地合成萘并吡喃衍生物。为了获得高催化效率，研究了各种反应参数的影响，例如温度，催化剂量，溶剂类型等。此外，证明了几次纳米催化剂的回收和再利用而没有明显的催化活性损失。所提出的方案具有几个优点，包括绿色和生态友好的性质，操作简单，产率更高以及纳米结构催化剂的易于回收和再利用。这些非常干净的反应的后处
• A proficient microwave synthesis with structure elucidation and the exploitation of the biological behavior of the newly halogenated 3-amino-1H-benzo[f]chromene molecules, targeting dual inhibition of topoisomerase II and microtubules
  作者：Ahmed M. Fouda、Rawda M. Okasha、Fawzia F. Alblewi、Ahmed Mora、Tarek H Afifi、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103549

  日期：2020.1

  Caspase production, and the DNA fragmentation. This study also revealed that the desired compounds stimulate cell cycle arrest at the G2/M phases, increase the production of Caspases 3, 8, and 9, and finally cause intrinsic and extrinsic apoptotic cell death. Moreover, these compounds suppress the action of the topoisomerase II enzyme and also disrupt the microtubule functions. The SAR study of the

  为了开发具有抗增殖活性的新型强效试剂，在微波辐射条件下设计并合成了一系列与8-溴-1H-苯并[f]亚甲基部分（4a-m）连接的β-乙腈。根据目标化合物的光谱数据确定其结构：IR，1 H NMR，13 C NMR，13 C NMR-DEPT / APT，19 F NMR和MS。此外，采用生存力测定法，与阳性对照长春碱和阿霉素相比，评估了针对人类癌细胞系MCF-7，HCT-116和HepG-2的抗增殖特性。获得的结果证实，大多数测试分子​​显示出对三种癌细胞的强而有选择性的细胞毒活性。最有效的细胞毒性化合物4b，4d，4e，4i，选择4k和4k进行进一步检查，例如细胞周期分析，细胞凋亡测定，Caspase产生和DNA片段化。该研究还揭示了所需化合物刺激了细胞周期在G2 / M期的停滞，增加了Caspases 3、8和9的产生，并最终导致内在和外在的凋亡细胞死亡。而且，这些化合物抑制拓扑异构酶I
• Introducing novel potent anticancer agents of<i>1H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene scaffolds, targeting<i>c-Src</i>kinase enzyme with MDA-MB-231 cell line anti-invasion effect
  作者：Hany E. A. Ahmed、Mohammed A. A. El-Nassag、Ahmed H. Hassan、Rawda M. Okasha、Saleh Ihmaid、Ahmed M. Fouda、Tarek H. Afifi、Ateyatallah Aljuhani、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1080/14756366.2018.1476503

  日期：2018.1.1

  In our effort to develop novel and powerful agents with anti-proliferative activity, two new series of 1H-benzo[f]chromene derivatives, 4a-h and 6a-h, were synthesised using heterocyclocondensation methodologies under microwave irradiation condition. The structures of the target compounds were established on the basis of their spectral data, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, C-13 NMR-DEPT/APT, and MS data. The new compounds have been examined for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines, MCF-7, HCT-116, and HepG-2. Vinblastine and Doxorubicin have been used as positive controls in the viability assay. The obtained results confirmed that most of the tested molecules revealed strong and selective cytotoxic activity against the three cancer cell lines. Moreover, these molecules exhibited weak cytotoxicity on the HFL-1line, which suggested that they might be ideal anticancer candidates. The SAR study of the new benzochromene compounds verified that the substituents on the phenyl ring of 1H-benzo[f]chromene nucleus, accompanied with the presence of bromine atom or methoxy group at the 8-position, increases the ability of these molecules against the different cell lines. Due to their high anti-proliferative activity, compounds 4c and 6e were selected to be examined their proficiency to inhibit the invasiveness of the highly sensitive and invasive breast cancer cell line, MDA-MB-231. The anti-invasion behaviour of these molecules against the highly sensitive, non-oestrogen, and progesterone MDA-MB-231 cell line gave rise to their decreasing metastatic effect compared to the reference drug. Furthermore, this report explores the apoptotic mechanistic pathway of the cytotoxicity of the target compounds and reveals that most of these compounds enhance the Caspase 3/7 activity that could be considered as potential anticancer agents.
• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives using GO-Fc@Fe3O4 nanohybrid as a novel recyclable heterogeneous nanocatalyst and preparation of tacrine-naphthopyran hybrids as AChE inhibitors
  作者：Sakineh Mozaffarnia、Reza Teimuri-Mofrad、Mohammad-Reza Rashidi

  DOI：10.1007/s13738-020-02125-4

  日期：2021.6

  VSM techniques. Then, 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives (4a–l) as a synthetic precursor were synthesized via multi-component reaction in the presence of GO-Fc@Fe3O4 nanohybrid as a novel heterogeneous nanocatalyst. Finally, according to the importance of finding a solution to treat Alzheimer’s disease, 14-aryl-10,11,12,14-tetrahydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]-quinolin-13-amines (5a–l) as new

  摘要 合成了功能强大且可重复使用的GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化体。用间氯过氧苯甲酸（mCPBA）处理氧化石墨烯（GO）片，然后通过GO纳米片与4-二茂铁基丁基胺之间的开环反应，用4-Fc衍生物进行化学修饰。然后，通过将Fe 3 O 4纳米颗粒合成到改性的GO表面获得最终的纳米催化剂。使用不同的分析方法，如FT-IR，XRD，FE-SEM，EDX和VSM技术对GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的结构和形态进行了表征。然后，2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物（4a – l作为新型多相纳米催化剂，在GO-Fc @ Fe 3 O 4纳米杂化物的存在下，通过多组分反应合成了作为合成前体的三聚氰胺。最后，根据寻找解决阿尔茨海默氏病的方法的重要性，选择14-芳基-10,11,12,14-四氢-9 H-苯并[5,6] chromeno [2,3-b]-喹啉-13作为新的他克林-萘并吡喃杂化物类似物-胺（5a