[(2S)-butan-2-yl]boronic acid | 82248-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(2S)-butan-2-yl]boronic acid
• CAS: 82248-43-9
• 化学式: C₄H₁₁BO₂
• 分子量: 101.941
• InChiKey: MACOIFNUPFKZEI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-butan-2-yl]boronic acid 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-(+)-dimethyl 2-butylboronate
  参考文献：
  名称：

  Direct chiral synthesis of boronic acids and esters of high optical purity via asymmetric hydroboration-displacement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a068
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [(2S)-butan-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS

  摘要：

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。

  公开号：

  US20180305381A1

文献信息

• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。
• [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015066612A3

  公开（公告）日：2015-10-29
• BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;DESAI, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4303-4304
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, P. K.、DESAI, M. C.

  DOI：——

  日期：——