2-氯-3-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 | 22359-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-methoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione；1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-；2-chloro-3-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 22359-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00029213
• 分子量: 313.74
• InChiKey: PNCXGGPCNXABHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 六甲基苯 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-chloro-3-(2,5-dibromo-4-methoxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  电荷转移促进了苯基氨基萘醌中的直接亲电子取代：实验，理论和电化学研究†

  摘要：

  一种简单有效的合成方案，可在2-（对-R-苯氨基）-3-氯-1,4-萘醌（其中R = H，Me，OMe ）的苯环中引入吸电子取代基（Br和NO 2），F和Cl; 1a–e）已被证明使用分子间电荷转移（CT）络合现象作为催化剂。这些化合物在六甲基苯（HMB）作为电子给体伙伴的情况下经历了直接溴化（使用Br 2）和硝化（使用NO 2 BF 4）的过程，与1a–e形成CT络合物。结果表明，醌-HMB加合物比单独的醌更易于直接进行亲电取代。观察到产物的产率大大增加。产物的1 H和13 C NMR，1 H–H COSY，1 H NOSY和LC-MS光谱分析表明，NH基团的直接影响在确定取代反应的方向中起主要作用。还进行了密度泛函理论和电化学研究，以证实所提出的机理。还对反应物和产物的抗氧化和抗菌性能进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/c3nj01228j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 溴代叔丁烷 、 二甲基亚砜 、 calcium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氯-3-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kallmayer; Doerr, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 479 - 485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR101761848B1

  公开（公告）日：2017-07-26

  본 발명은 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 더욱 자세하게는 특정 치환기를 가지는 나프토퀴논 화합물을 함유하는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장 또는 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리하여 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏用配方，更具体地涉及含有特定取代基的萘酮化合物的微藻破坏用配方。根据本发明，新型微藻破坏用配方可在海洋微藻培养场或发生褐藻或红藻的区域或预计发生褐藻或红藻的区域进行处理，以预防褐藻和红藻的损害。
• Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation
  作者：Angupillai Satheshkumar、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.056

  日期：2012.12

  investigate the mechanism of the nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloronaphthoquinone (DCNQ) with para-substituted anilines in solid state under base- and solvent-free conditions against traditional synthetic routes. The initial formations of electron donor acceptor (EDA) adduct between DCNQ and aniline was found to be the driving force for the substitution reaction to occur in solid phase.

  各种光谱技术（UV-Vis，DRS，FT-IR，（1）H NMR，LC-MS）和理论计算已用于研究2,3-二氯萘醌（DCNQ）与对位苯甲酸亲核取代反应的机理在无碱和无溶剂条件下与传统合成路线相反的固态苯胺取代基。发现DCNQ和苯胺之间电子供体受体（EDA）加合物的最初形成是固相中发生取代反应的驱动力。
• Synthesis and Characterization of Nitrogen and Sulfur Containing 1,4-Naphthoquinones
  作者：Cigdem Sayil、Semih Kurban、Cemil Ibis

  DOI：10.1080/10426507.2013.796475

  日期：2013.12.1

  Abstract New N,S-disubstituted naphthoquinones were synthesized by reactions of S- and N-nucleophiles with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. 2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a was synthesized by reaction of 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a with hexadecanethiol 4a. The structures of the new synthesized naphthoquinone derivatives were determined by micro analyses

  摘要 通过S-和N-亲核试剂与2,3-二氯-1,4-萘醌反应合成了新的N,S-二取代萘醌。2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a 是通过 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a 与十六烷硫醇 4a 的反应合成的。新合成的萘醌衍生物的结构通过显微分析和光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 UV/Vis.）确定。通过使用荧光光谱和循环伏安法研究了所选化合物的光和电化学性质。图形概要
• Reaction of Imines with Naphthoquinones and 2-(Dicyanomethylene)-1,3-indandione
  作者：Mohsen Abdel-Motaal Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.68.3131

  日期：1995.11

  Benzylideneanilines react with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone to give 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones and 2-arylamino-3-cyano-1,4-naphthoquinones respectively together with the corresponding aldehydes. Similarly benzylideneanilines react with 2-(dicyanomethylene)-1,3-indandione to give 2-arylamino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitriles.

  亚苄基苯胺与 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone 和 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone 反应生成 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones 和 2-arylamino-3-cyano- 1,4-萘醌分别与相应的醛一起。类似地，亚苄基苯胺与 2-(二氰基亚甲基)-1,3-茚满二酮反应生成 2-芳基氨基-2-(1,3-二氧代-2-茚满基)乙腈。
• Direct Nitration of 3-Arylamino-2-chloro-1,4-naphthoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Thida Win、Sarit Yerushalmi

  DOI：10.1055/s-2005-865327

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of mononitro and dinitro derivatives of the title compounds is reported. The Michael type addition of aromatic amines to 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, is followed by mixed acids nitration to yield nitro aromatic quinones hard to get or unattainable before.

  报道了标题化合物的单硝基和二硝基衍生物的方便两步合成。芳香胺与2,3-二氯-1,4-萘醌的迈克尔型加成，然后进行混合酸硝化，得到以前难以获得或无法获得的硝基芳香醌。