1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one | 93449-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (1Z)-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 93449-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YUDIFCUWAGAVFK-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003

文献信息

• Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566
  作者：Haessner, R.、Mustroph, H.、Borsdorf, R.

  DOI：——

  日期：——
• GORELIK, M. V.;RYBINOV, V. I.;GLADYSHEVA, T. X., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N0, S. 2360-2370
  作者：GORELIK, M. V.、RYBINOV, V. I.、GLADYSHEVA, T. X.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR and x-ray structure determination of 1-(arylazo)-2-naphthols. Intramolecular proton transfer between nitrogen and oxygen atoms in the solid state
  作者：Alejandro C. Olivieri、Roxy B. Wilson、Iain C. Paul、David Y. Curtin

  DOI：10.1021/ja00197a003

  日期：1989.7

  transfer in 1-(phenylazo)-2-naphthol and its 4prime}-methoxy, ethoxy, and N,N-dimethylamino derivatives has been investigated with variable-temperature solution and high-resolution solid-state sup 13}C NMR spectroscopy. Crystal structures of the parent unsubstituted compound and the 4prime}-N,N-dimethylamino derivative have been determined. All of these compounds undergo a fast proton exchange on the NMR

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) 埃}, β} = 103.57 (2)度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a